sintesis de acetanilida

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA

Química Orgánica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
CATEDRÁTICO ASOCIADO

EXPERIMENTO 6

Síntesis de Acetanilida
●

Técnicas a ser utilizadas
Filtración al vacío
Filtración por gravedad
Cristalización
Decoloración
Preparación de una amida

●

Discusión
Una amina puede ser tratada on anhídrido de ácido paraformar una amida. En este experimento, anilina,
la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético. La reacción
que ocurre es la siguiente:

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

El mecanismo de esta interesante reacción es el siguiente:

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de
acetiloo ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es
económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por
varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina
a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídridoacético es el método
preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de
hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se
HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto
rendimiento, pero no esútil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.
La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o
secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de
sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas
libres, porqueson menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido
o en base.

●

Precauciones
El anhídrido acético puede causar irritación tisular, especialmente en las fosas nasales. Evite aspirar los
vapores y evite también el contacto con piel y ojos. Anilina es una sustancia tóxica que puede ser
absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla.No debe detener el experimento en
ninguna etapa donde algún sólido no se haya filtrado de la solución.

●

Desperdicios
Disponga de todos los filtrados en el envase que la técnica de laboratorio colocará rotulado en el extractor.

●

Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes
Anilina (5.0 g)
Anhídrido acético (6.5 mL)
Agua destilada
Hielo (para baño de hielo)

MatrazErlenmeyer de 250mL; 500 mL
Pipetas Pasteur
Guanteras de goma para objetos calientes.
Equipo de filtración al vacío y por gravedad
Embudo Büchner y embudo normal de cristal
Papel de filtro normal y plegado
Matraz de filtración
Mangas
Agitador de vidrio
Cristales de reloj.
HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

●

Procedimiento

Mezcla de reacción
1.
2.
3.

4.
5.
6.
7.

Pese 5.0 g deanilina en un matraz Erlenmeyer de 250 mL. Para evitar derrames o contacto con la piel,
utilice una pipeta Pasteur para transferir la anilina al matraz.
Añada 40 mL de agua destilada al matraz.
A continuación, agite el matraz lentamente mientras lentamente va añadiendo 7.0 mL de anhídrido
acético (densidad 1.08 g/mL). Anote en us libreta de laboratorio cualquier cambio que pueda ocurrir
durantela reacción.
Una vez que la acetanilida cruda precipite durante la reacción, debe ser cristalizada. Esta cristalización
deberá ser llevada a cabo en el mismo matraz donde ocurrió la reacción original.
Añada 125 mL de agua y una o dos piedritas de ebullición, al matraz.
Caliente la mezcla en una hornilla hasta que todo el sólido y material aceitosos se disuelva.
Luego de retirar el matraz...