Sintesis de acetanilida
Páginas: 7 (1728 palabras)
Publicado: 8 de febrero de 2012
Lab. Química II (Grado Química) Curso 2011-2012
Práctica 4- Pág.
1
PRÁCTICA 4: Síntesis y purificación de un compuesto orgánico: ACETANILIDA. OBJETIVOS
Objetivo general: En esta experiencia vamos a realizar la síntesis, aislamiento y purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida de acuerdo con la reacción
NH2
+
O O
O CH3
H N O
CH3 + CH3COOH
H3C
1. 2. 3. 4. 5.Aprender a dosificar adecuadamente los reactivos. Montar un sistema de reflujo. Aislar mediante filtración a vacío el producto de reacción. Purificar el producto por cristalización. Determinar la pureza del producto a. determinar su punto de fusión. b. analizar la presencia de reactivo.
INTRODUCCIÓN
La síntesis orgánica permite la obtención de modo planificado de moléculas complejas apartir de otras más simples mediante reacciones de compuestos orgánicos. Éstas son generalmente lentas e incompletas, si se comparan con las reacciones iónicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes por lo que suelen requerir un disolvente (para facilitar la movilidad e interacción de los reactivos) y una activación, normalmente calentamiento como ocurre en cocina. Para evitar la pérdida dedisolvente durante los prolongados tiempos de reacción, se recurre al montaje denominado de reflujo. El hecho de que a menudo se requieran mezclas complejas de reacción y de que no sean cuantitativas (dando lugar a cantidades variables de productos no deseados o secundarios), implica que al finalizar la reacción propiamente dicha, se deba proceder a una etapa de separación de los componentes dedicha mezcla y a una purificación del producto deseado una vez aislado. Para este proceso, generalmente más laborioso que la síntesis en si, son de gran utilidad muchas de las técnicas introducidas en el Laboratorio de Química I. La acetanilida se emplea como inhibidor de peróxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto intermedio para la obtención de numerosos colorantes y compuestos de interésfarmacoloógico. La acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y antipiréticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre. Esta hemoglobina con el átomo central de Fe(III) en vez de Fe(II) no permite el transporte reversible del oxígeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado con un grupo fenol en vez defenilo y así, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es ampliamente usado por sus efectos similares a los del ácido acetil salicílico (aspirina).
Lab. Química II (Grado Química) Curso 2011-2012
Práctica 4- Pág.
2
EXPERIMENTAL
Material Manta calefactora Regulador de potencia Corcho Refrigerante Matraz redondo 100 mL Probeta de 10 mL Vaso de 50 mL Erlenmeyer 50 mL Vaso de 250 mL Placascromatografía Pinzas 1. Kitasato Embudo Büchner Bomba de vacío Tubos de ensayo Embudo cónico Vidrio de reloj Varilla Cuentagotas Tijeras Vial Espátula Pinzas de metal Trípode / rejilla Cerillas Papel de filtro Papel indicador Pinzas para tubos Aparato punto fusión Capilares Reactivos Anhídrido acético(1.5 mL) Anilina (dosificada a 1 mL) Carbón activo Anilina en cuentagotas Naranja de metilo HCl 1MAcetona Diclorometano
OBTENCIÓN DE ACETANILIDA
Se toma 1 mL de anilina (la botella se encuentra en la vitrina y está ya dosificada a 1 mL). Para ello se levanta el émbolo del dosificador y se empuja suavemente sobre un matraz de 100 mL de boca esmerilada y fondo redondo. Se añaden 10 mL de agua al matraz y después de ligera agitación, 1.5 mL de anhídrido acético (en vitrina, la botella ya estácon dosificador). Hay que tomar nota de los cambios que se observen. Se monta el sistema de reflujo poniendo atención a los elementos de seguridad, presión de las pinzas y estanqueidad de las juntas y se conecta el refrigerante. Se calienta a reflujo durante 10 minutos contados desde que empieza la ebullición. Transcurrido este tiempo se interrumpe la calefacción y se añade el contenido...
Práctica 4- Pág.
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PRÁCTICA 4: Síntesis y purificación de un compuesto orgánico: ACETANILIDA. OBJETIVOS
Objetivo general: En esta experiencia vamos a realizar la síntesis, aislamiento y purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida de acuerdo con la reacción
NH2
+
O O
O CH3
H N O
CH3 + CH3COOH
H3C
1. 2. 3. 4. 5.Aprender a dosificar adecuadamente los reactivos. Montar un sistema de reflujo. Aislar mediante filtración a vacío el producto de reacción. Purificar el producto por cristalización. Determinar la pureza del producto a. determinar su punto de fusión. b. analizar la presencia de reactivo.
INTRODUCCIÓN
La síntesis orgánica permite la obtención de modo planificado de moléculas complejas apartir de otras más simples mediante reacciones de compuestos orgánicos. Éstas son generalmente lentas e incompletas, si se comparan con las reacciones iónicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes por lo que suelen requerir un disolvente (para facilitar la movilidad e interacción de los reactivos) y una activación, normalmente calentamiento como ocurre en cocina. Para evitar la pérdida dedisolvente durante los prolongados tiempos de reacción, se recurre al montaje denominado de reflujo. El hecho de que a menudo se requieran mezclas complejas de reacción y de que no sean cuantitativas (dando lugar a cantidades variables de productos no deseados o secundarios), implica que al finalizar la reacción propiamente dicha, se deba proceder a una etapa de separación de los componentes dedicha mezcla y a una purificación del producto deseado una vez aislado. Para este proceso, generalmente más laborioso que la síntesis en si, son de gran utilidad muchas de las técnicas introducidas en el Laboratorio de Química I. La acetanilida se emplea como inhibidor de peróxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto intermedio para la obtención de numerosos colorantes y compuestos de interésfarmacoloógico. La acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y antipiréticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre. Esta hemoglobina con el átomo central de Fe(III) en vez de Fe(II) no permite el transporte reversible del oxígeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado con un grupo fenol en vez defenilo y así, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es ampliamente usado por sus efectos similares a los del ácido acetil salicílico (aspirina).
Lab. Química II (Grado Química) Curso 2011-2012
Práctica 4- Pág.
2
EXPERIMENTAL
Material Manta calefactora Regulador de potencia Corcho Refrigerante Matraz redondo 100 mL Probeta de 10 mL Vaso de 50 mL Erlenmeyer 50 mL Vaso de 250 mL Placascromatografía Pinzas 1. Kitasato Embudo Büchner Bomba de vacío Tubos de ensayo Embudo cónico Vidrio de reloj Varilla Cuentagotas Tijeras Vial Espátula Pinzas de metal Trípode / rejilla Cerillas Papel de filtro Papel indicador Pinzas para tubos Aparato punto fusión Capilares Reactivos Anhídrido acético(1.5 mL) Anilina (dosificada a 1 mL) Carbón activo Anilina en cuentagotas Naranja de metilo HCl 1MAcetona Diclorometano
OBTENCIÓN DE ACETANILIDA
Se toma 1 mL de anilina (la botella se encuentra en la vitrina y está ya dosificada a 1 mL). Para ello se levanta el émbolo del dosificador y se empuja suavemente sobre un matraz de 100 mL de boca esmerilada y fondo redondo. Se añaden 10 mL de agua al matraz y después de ligera agitación, 1.5 mL de anhídrido acético (en vitrina, la botella ya estácon dosificador). Hay que tomar nota de los cambios que se observen. Se monta el sistema de reflujo poniendo atención a los elementos de seguridad, presión de las pinzas y estanqueidad de las juntas y se conecta el refrigerante. Se calienta a reflujo durante 10 minutos contados desde que empieza la ebullición. Transcurrido este tiempo se interrumpe la calefacción y se añade el contenido...
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