Sintesis de acetanilida

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SINTESIS DE ACETANILIDA |
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Angela Mesías Salazar,grupo 2, Escuela de ciencia, Universidad Austral de Chile |
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IntroducciónLa acetanilida es una amida y se les puede considerar como derivado del amoniaco, aminas primarias o secundarias por sustitución de un hidrógeno de la amina por un radical acilo (R-CO-)[4]. La sintesis de acetanilidad consiste en una reaccion de acilación de unamina,por medio de una reación acido-base del tipo lewis, donde el grupo amino efectua un ataque del tipo nucleofilico sobre el cabono del grupo carbonilíco de acido, esta reación requiere de altas temperaturas para que se produzca con acidos[1], ya que sin aplicación de tempertura la reaccion es muy lenta para poder realizarla en laboratorios de docencia y de manera industrial, esta sintesis esutilizada debido a su efectividad al tener un buen rendimiento.Sintesis de Acetanilida[4].Mecanismo de Reacción[4]. |
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Parte ExperimentalDatos teóricos:Antes de dar incio a la sintesis se deben tener claras las caracteristicas de los reactivos a utilizar, estos nos ayuda a realizar los calculos previos y posteriores que nos ayudaran ha determinar el rendimiento de la sintesis. * Tabla depropiedades fisicas[2] Reactantes y productos | P.E O P.F* | Densidad (g/cm3) | Peso molecular(g/mol) |
Ácido Acetico Glacial | 116-118°C | 1,050 | 60,05 |
Anilina | 184°C | 1,020 | 93,13 |
Anhidrido acetico | 138 a 14º,5°C | 1,080 | 102,08 |
Acetanilida | 115°C* | 1,22 | 135,16 |
Agua | 100°C | 1,O0 | 18 |
Procedimiento:En un balón de fondo redondo se colocaron 9 ml (0,095 moles) deanilina, 15 ml (15,75 moles) de acido acetico glacial y 15 ml (16,20 moles) de anhidrido acético, luego se adapto el matraz a un refigerante liso para dar inicio a un reflujo que tuvo un tiempo de 30min de duración.Al finalizar el proceso de reflujo se procedio a enfriar el matraz, mediante la utilizacion de un recipiente con agua, luego se virtio el liquido contenido en el balón a un vaso precipitadode 250ml que contenia 50g de hielo y 50ml de agua destilada aproximadamente, la mezcla se agito por 5 min para homogenizar la mezcla y producir la cristalizacion de la acetanilida, debio al cambio drastico de temperatura, para despues poder filtrarla mediante un embudo buchner al vacio.Los cristales de acetelanilida, ya filtados se debieron trasvasijar a un vaso precipitado de 600ml,el cualcontenia 200ml de agua, con esta agua se debio lavar el material para arrastrar todos los cristales,luego el vaso precipitado que contien la acetanilida se debio, calentar para poder aumentar la solubilidad del la acetanilida en el agua, despues de lograr hervir el agua con acetanilida y fijandose que esta este completamente diluida, se procedio a retirarla del fuego y a colocarle una punta de espatulaaproximadamente de carbon activad con precausion debio a que produce una reaccion exotermica violenta, la solucion debe quedar de color negro y se procede a calentar nuevamente, paralelamente se debio preparar el embudo con papel filtro y el matraz erlenmeyer de 250 ml y se procedio a filtrar en caliente para evitar que precipite la acetanilidade esta forma eliminamos solo el carbon activo de lasolución,despues de filtar la solucion que contiene acetanilida se debio eliminar el exceso de agua que estaba disuelta la acetanilida, para que pudiera precipitar en forma adecuada, esto se realizo por medio de evaporacion del agua en excesocon la precausion que no se pierda solucion por posibles ebulliciones violentas,luego de tener el matraz con un nivel de solución adecuado (aproximadamente200ml a 150ml), la salucion de agua en acetanilida se dejo enfriar toda una noche,para finalizar este proceso una vez estando la solucion cristalizada de acetanilida a temperatura ambiente, se procedio a filtrar nuevamente con el embudo buchner al vacio, luego se recogen los cristales para ser guardados en un vaso precipitado de 100 ml, donde iniciaran su proceso de secado que consiste en dos...
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