Sintesis De Aspirina

Universidad Autónoma Metropolitana
Unidad Iztapalapa
División De Ciencias Biológicas y de la Salud.

Dra.: Enríquez Domínguez María del Pilar

Practica 1 “Síntesis de aspirina: Obtención de acido acetilsalicilico”

UEA: Química Orgánica II

Integrantes:
* Aviña Jiménez Tania Georgina
* Chávez Elizalde Brenda Paola
* Espinoza Hernández Edgar Uriel
* Hernández RamírezHéctor Cirilo
* Vargas Dotor Ángel Milton

29-Enero- 2013.
INTRODUCCIÓN
El ácido acetilsalicílico (C9H8O4) conocido popularmente como aspirina, es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como anti- inflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgode formación de trombos sanguíneos), principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. La makesia es la producción del un ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo másfuerte.
La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. Laproducción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.
Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico.
El ácido acetilsalicílico fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt en 1853 y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859. Hubo que esperarhasta 1897 para que el farmacéutico alemán Felix Hoffmann, de la casa Bayer, consiguiera sintetizar al ácido acetilsalicílico con gran pureza. Sus propiedades terapéuticas como analgésico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser, lo que permitió su comercialización.
Aspirina fue el nombre comercial acuñado por los laboratorios Bayer para esta sustancia,convirtiéndose en el primer fármaco del grupo de los antiinflamatorios no esteroideos.
Tras la primera Guerra Mundial, la marca "aspirina" fue expropiada en los países ganadores, fundamentalmente Inglaterra, Estados Unidos y Francia; de tal manera que en estos países aspirin pasó a ser el nombre genérico de la sustancia.
La aspirina tiene un metabolismo la cual se hidroliza parcialmente a ácidosalicílico durante el primer paso a través del hígado. Este metabolismo hepático está sujeto a mecanismos de saturación, por lo que al superarse el umbral, las concentraciones de la aspirina aumentan de manera desproporcionada en el organismo. También es hidrolizada a ácido acético y salicilato por esterasas en los tejidos y la sangre.
La aspirina pasa por el hígado, siendo después absorbida porel torrente sanguíneo ayudando así a calmar el dolor y malestar general.
Síntesis de Aspirina: Obtención de Ácido Acetilsalicilico.
Inicio
Método.

Agregar 10 gotas de acido sulfúrico
Agregar 10 mL de anhídrido acético

Colocar 5 g de acido salicílico en matraz esférico.
Etapa 1: Desarrollo de la reacción.

Calentar por 15 min en un baño María.
Iniciar agitación magnética

Agregar 5Ml de H2O fría
Estando el matraz caliente retirar del baño María
Etapa 2: Precipitación del producto.

Agregar de una sola vez 35 mil de H2O

Enfriar en un cristalizador. Con hielo hasta precipitar

Transferir mezcla a vaso de precipitados de 250 mL

Etapa 3: Purificación y doble filtración.

Agregar solución acuosa de bicarbonato de sodio.
A suspensión anterior mantener la...