Sintesis De Bromuro De N-Butilo

Universidad católica de la santísima Concepción
Facultad de ciencia/Química ambiental/Síntesis orgánica.
QUA-0005.

PRÁCTICO Nº 2:

“SÍNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO”




Alumno:
Profesor: Dr. Carlos Franco

Fecha: 25 de septiembre 2012

INTRODUCCIÓN.

Laconversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al haluro dealquilo correspondiente sólo con ácido clorhídrico y en algunos casos sin necesidad de calentar.
La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar
el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos:

RCH2X + Nu- → RCH2Nu + X-Velocidad = k[RCH2Br] [Nu-]

La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbonocon una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo:

H

Nu- R ─ C ─ H

H

En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que lareacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido.En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es invertida.

Los objetivos del laboratorio fueron:
- Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando ácido sulfúrico ybromuro de sodio.

- Identificar el halogenuro obtenido a través de reacciones sencillas.
MATERIALES Y REACTIVOS EMPLEADOS.

Reactivos utilizados:

Acido sulfúrico
Alcohol n-Butilico
Bromuro de sodio dihidratado
Hidróxido de sodio
Cloruro de calcio anhidro

Materiales utilizados:

Anillo metálico
Embudo de adición
Espátula de acero inoxidable
Manguera de hule para conexionesMatraz bola
Matraz Erlenmeyer
Porta termómetro
Probeta graduada
Refrigerante
“T” de destilación
Mechero con manguera
Pinzas
Nueces
Termómetro
Vaso de precipitado
bagueta

DATOS EXPERIMENTALES Y TEÓRICOS:

Masa de Bromuro de sodio | 34,95 g |
M.M . bromuro de sodio | 150,89 g/mol |
Moles de bromuro de sodio | 0,231 moles |
Volumen de alcohol n-butilico | 37mL |
Densidad dealcohol n-butilico | 0,8097 g/mL |
Masa de alcohol n-butilico | 29,9 g |
M.M. de alcohol n-butilico | 74 g/mol |
Moles alcohol n-butilico | 0,405 moles |
Moles teóricos de bromuro de n butilo | 0,231 moles |
M.M. bromuro de n-butilo | 137,02 g/mol |
Masa teórica de bromuro den-butilo | 31,65 g |
Volumen de bromuro de n-butilo obtenido | 11 mL |
Densidad de bromuro de n-butilo |...