Sintesis de furfural

Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 12. Compuestos Heterocíclicos. Síntesis de Furfural. 217
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
PRÁCTICA # 12
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Y DISOLVENTES SELECTIVOS
FURANOS Y OBTENCIÓN DE FURFURAL
OBJETIVOS
Al concluir la práctica el alumno será capaz de:
1. Obtener furfural por deshidratación de pentosas y comprender la reacción efectuada.2. Apreciar la importancia de los métodos semisintéticos.
3. Describir los usos industriales e importancia del producto sintetizado: el furfural.
4. Identificar el producto obtenido por medio de derivados y pruebas de identificación.
5. Profundizar en la comprensión de la relación entre estructura, propiedades y usos.
6. Identificar en el espectro de IR del furfural las bandascaracterísticas de sus grupos funcionales.
INFORMACION GENERAL
Compuestos Heterocíclicos.
Un compuesto heterocíclico es un compuesto que tiene uno o varios ciclos formados por otros átomos además de carbono. Los elementos que más frecuentemente forman parte de los anillos son oxígeno, nitrógeno y/o azufre. En química orgánica, a estos átomos diferentes del carbono se les denomina heteroátomos.
Algunossistemas heterocíclicos importantes serían los siguientes: Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Universidad Iberoamericana.
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Los compuestos heterocíclicos pueden ser alifáticos o aromáticos; los últimos cinco compuestos arriba mencionados son alifáticos y los demás aromáticos.
Elcomportamiento de pirrol, furano y tiofeno como compuestos aromáticos puede explicarse por medio de sus estructuras resonantes. Para esto, se considera que la hibridización del heteroátomo es sp2, de tal modo que un par de electrones no compartidos se encuentra en un orbital p no hibridizado, el cual se alínea paralelamente a los dos orbitales π de los dobles enlaces con dos electrones en cadauno, completandose así el sexteto de electrones necesario para la aromaticidad:
Los compuestos heterocíciclos pueden ser extremadamente complejos, con una gran variedad de combinaciones del tamaño, el número y las posiciones de fusión de los anillos. Tambien las variantes en el número de heteroátomos, sus diferentes combinaciones y sus posiciones son prácticamente ilimitadas. Aproximadamente secalcula que el 70% de los más de diez millones de compuestos orgánicos conocidos son heterocíclicos.
En los compuestos heterocíclicos la numeración empieza en el heteroátomo predominante (O > S > N). Así, en el furano el número 1 corresponde al átomo de oxígeno, el resto del anillo se numera en el sentido que dé la numeración más baja posible a los sustituyentes. En una nomenclatura más antigua ymenos conveniente, se llaman posiciones α (alfa) a las posiciones adyacentes al heteroátomo y posiciones ß (beta) a las adyacentes a las α. Por sus características estructurales, al ser el furano un compuesto aromático, sus reacciones más comunes son de sustitución electrofílica aromática como la nitración, la alquilación y la acilación de Friedel y Krafts. Siendo el furano mucho más reactivo queel benceno y similar en activación a los fenoles, como éstos últimos, también da otras sustituciones electrofílicas, como son: nitrosación, Reimer-Tiemann, acoplamiento con sales de diazonio, etc., dando lugar a aldehidos, cetonas, ésteres, aminas, halogenuros, etc. derivados de furano. Por ejemplo: Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Universidad Iberoamericana.
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Propiedades del Furfural.
El furfural, furfuraldehído o 2-furanocarboxialdehído, es el aldehído más simple derivado del furano. Es un líquido incoloro de punto de ebullición 161.7ºC (a 760 mm Hg), más denso que el agua (d = 1.15), miscible con disolventes orgánicos y con una solubilidad de 8.3% en agua. Es...