Sintesis De La Benzoina Oxima Con Resultados De La Sintesis 3

Síntesis de la α-benzoína oxima.
Introducción
El presente reporte describe la síntesis de la α-benzoína oxima a partir de la benzoína por un método descrito en el libro “Practical organic chemistry” 5a edición. Como ya se comentó, partimos de la benzoína para lograr la síntesis, esta se hace reaccionar por una hora de reflujo con el clorohidrato de hidoxilamina previamente neutralizado conhidróxido de sodio, el rendimiento mencionado en la literatura de este método es del 46.7%. Para la optimización de esta síntesis se ha seleccionado el método “Factorial Fraccionado” para así cambiar los valores de las variantes de tiempo de reflujo, pH y solvente y así obtener el experimento con mayor porcentaje de rendimiento.
Objetivo del proyecto:
Utilizar un método de optimización, con el cual sepretende mejorar el rendimiento de la reacción con la que se ha trabajado durante el semestre, cambiando condiciones tanto físicas como químicas para lograr el objetivo planteado.

Reacción general:
La benzoína se condensa con clorhidrato de hidroxilamina en presencia de un álcali para dar la α-benzoína oxima:

+ NH2 OH∙HCl+ H2O


Procedimiento:
1. En un vaso de precipitados neutralizar una solución acuosa de 8gr de clorhidrato de hidroxilamina con 4.4gr de NaOH.
2. En un matraz bola de fondo plano de 250 mL, colocar 10gr de benzoína con 25mL de etanol absoluto, y agregar la mezcla previamente preparada en el punto anterior.
3. Calentar a reflujo durante 60 minutos con agitación constante.
4. Añadiragua fría para precipitar la benzoína oxima y colocar la mezcla en baño de hielo.
5. Filtrar el precipitado a vacío y lavarlo con agua fría.
6. Recristalizar el producto con etanol diluido, alternativamente se puede usar éter para recristalizar.
7. Filtrar y lavar con agua fría.
8. Caracterizar el producto mediante punto de fusión.

Material y reactivos
Benzoína 10.0g
Etanol absoluto 25.0mL
NaOH4.4gr
Clorhidrato de hidroxilamina 8.0g
1 Matraz bola de fondo plano de 1 boca
1 Condensador
1 Refrigerante
2 Mangueras
1 Embudo Buchner
1 Matraz quitasato
1 Agitador de vidrio
2 Vasos de precipitados 50ml
1 Vidrio de reloj
Balanza analítica
Balanza granataria
Plancha de calentamiento
Soporte universal
2 Pinzas para soporte
1 Agitador magnético
1 Tapón

Tabla general de resultados de experimentospreliminares:

Replica
% Rendimiento
1
37.23
2
41.10
3
43.68
4
40.33
Promedio
40.59

Desviación estándar: 2.6562
Coeficiente de Variación: 6.5440
Método de optimización a utilizar:

Método Factorial Fraccionado

Estrategias de optimización:

El método que se eligió para la optimización de la síntesis fue el factorial fraccionario, el cual consiste en utilizar solamente una fracción de las corridasde un diseño factorial. Con este método se pueden encontrar causas de diversos problemas que puedan causar que el rendimiento de una síntesis no resulte como se desea, además de que al mismo tiempo hay da oportunidad de mejorar el proceso.
Utilizando este método, se eligieron las tres variables más representativas para el mejoramiento del rendimiento:

Las variables que se eligieron para mejorar elrendimiento de la síntesis fueron: el tiempo de reflujo de la reacción, la cantidad de solvente utilizado y cambiar el pH de la reacción.
El tiempo de reflujo se eligió para asegurarnos que la máxima cantidad de reactivo reaccionara completamente.

La cantidad de solvente se aumentó para tener una mayor dispersión de la benzoína en la solución.

El pH se decidió que también era una variablerepresentativa porque se sabía que a mayor acidez se favorecía la reacción.

Aplicación del método de optimización:

Diseño de experimentos

# de Experimento
Tiempo de reflujo
Solvente
pH
1
-
-
-
2
+
-
+
3
-
+
-
4
+
+
+



Experimento
Tiempo de reflujo
Cantidad de solvente
pH
1
60 min
25 mL
6-7
2
90 min
25 mL
6-7
3
60 min
30 mL
6-7
4
90 min
30 mL
5-6

Resultados

Replica
% Rendimiento
1
40.6751...