Sintesis De Nitrobenceno

benceno


Universidad de Guanajuato


División de Ciencias Naturales y Exactas


Departamento de Ingeniería Química
Departamento de Farmacia


Lic. Ingeniería Química
Lic. QuímicoFarmacéutico Biólogo


Laboratorio de Química Orgánica II


Practica #2 Síntesis de Nitrobenceno
Sustitución aromática electrofilica


Alumnos:


Fecha de entrega: 20 de febrero de 2012Objetivo
Ilustrar la construcción de enlaces de carbono-nitrógeno, mediante la obtención de nitrobenceno por reacción de sustitución aromática electrofílica con un heteroátomo comoelectrófilo.

Reacción general

C6H6 + HNO3 ( C6H5NO2

Introducción
El nitrobenceno es un líquido incoloro cuando es puro, no miscible en agua, pero arrastrable con vapor. Tiene olor a almendras amargas(esencia artificial de almendras amargas o esencia de Mirbana). Posee un notable poder disolvente. Disuelve en particular al cloruro de aluminio anhidro, con formación de un complejo y esta soluciónse puede utilizar en las reacciones de Friedel-Crafts. Es tóxico, tanto por inhalación de sus vapores como por contacto con la piel (1).

Fundamento
El benceno es el miembro más importante de unaextensa clase de compuestos aromáticos, que están estabilizados por deslocalización de sus electrones pi. La energía de resonancia de los compuestos aromáticos es una medida de su aumento enestabilidad.

SUSTITUCION AROMATICA ELECTROFILICA
La aromaticidad del benceno da una estabilidad muy particular al sistema pi y el benceno no sufre las reacciones típicas de los alquenos. Sin embargo, elbenceno dista de ser un inerte. En condiciones adecuadas, experimenta fácilmente reacciones de sustitución electrofílica aromática; reacciones en las cuales un electrofilo sustituye a uno de los átomosde hidrógeno del anillo aromático.
La sustitución aromática electrofílica es la reacción más importante y característica que presentan los compuestos aromáticos, es el método más importante para...