practica de sintesis de nitrobenceno

FACULTAD DE QUÍMICA
DPTO. DE QUÍMICA ORGÁNICA
LABORATORIO DE “QUÍMICA
ORGÁNICA II” (1413)

PRÁCTICA 1
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: NITRACIÓN DE BENCENO
OBJETIVO.
Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar los conceptos
de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno.
Aprender a controlar las condiciones experimentalesque favorecen la monosustitución y a
utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático
para sintetizar un derivado disustituido.
En esta práctica una parte de los alumnos preparará nitrobenceno y la otra mdinitrobenceno.

GUÍA DE ESTUDIO.
1. Sustitución electrofílica aromática: nitración
2. Reactividad del anillo bencénico en la sustituciónelectrofílica aromática.
3. Mecanismo de nitración
4. Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitración
5. Variaciones de las condiciones experimentales en una nitración y sus consecuencias
6. Ejemplos de agentes nitrantes
7. Influencia de la concentración de los agentes nitrantes y la temperatura en una reacción de
nitración
8. Cálculo del rendimiento de la reacción considerando laestequiometría de la misma.

a) OBTENCIÓN DE NITROBENCENO
REACCIÓN
NO 2

H 2 SO 4 / HNO 3
60 0C, 40 min

4

MATERIAL
1 Matraz bola de 2 bocas de 100 ml
2 Matraces de 50 ml
1 Embudo de separación con tapón.
1 Probeta de 25 ml
1 Porta termómetro.
1 “T” de destilación.
1 Agitador de vidrio.
1 Colector.
1 Recipiente de peltre.
1 Refrigerante con mangueras.
1 Matraz bola de 25ml
1 Anillo metálico.

1 Espátula.
1 Termómetro de -10 a 400 0C.
1 Canasta de calentamiento.
1 Barra magnética.
1 Parrilla de agitación
1 Elevador
1 Embudo de filtración rápida.
1 Trampa de humedad.
1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio)
1 Manguera de 30 cm.
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Regulador

SUSTANCIAS
Ácido nítrico concentrado
Benceno
Sulfato de sodio anhidroCloruro de sodio
Ácido sulfúrico concentrado
Hidróxido de sodio
Cloruro de calcio anhidro

Cantidad
12 ml
10 ml
5g
2g
15 ml
5g
5g

PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz balón de dos bocas 12 ml de HNO3 concentrado más una barra
magnética. Y adapte en una de las bocas el embudo de separación con 15 ml de H2SO4 concentrado.
Sumerja el matraz en un baño de hielo e inicie la adición deH2SO4 conc., poco a poco y con agitación
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20°- 30°C. Al término de la adición,
coloque un porta termómetro con el termómetro (1)
Retire el baño de hielo y adicione lentamente (2) con agitación vigorosa (3) 10 ml de benceno,
cuide que la temperatura de la reacción se mantenga entre 40°-55°C (enfríe exteriormente con un
baño de hielo sí esnecesario)
Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción exotérmica y
en este momento adapte a la boca principal del matraz balón un refrigerante de agua en posición de
reflujo. Adapte la canasta conectada a un regulador de calentamiento y esta canasta al matraz balón
de dos bocas, caliente hasta alcanzar la temperatura de 60°C por 40 minutos; esconveniente que
durante el calentamiento la agitación sea vigorosa para asegurar el contacto entre las dos capas
inmiscibles.
Posteriormente retire el matraz balón del calentamiento, deje enfriar y colóquelo en un baño de
agua con hielo hasta tener una temperatura de 20°C (ahora en dos fases, fase superior corresponde
al nitrobenceno y la fase inferior a la mezcla sulfonítrica residual, transfiéralaal embudo de
separación y deseche la fase inferior. Lave el nitrobenceno (4) dos veces con 15 ml de agua fría y
después con solución de NaOH al 10% (10 ml cada vez), hasta pH 7 (5) y finalmente lave una vez
con agua. Seque el nitrobenceno húmedo en un matraz Erlenmeyer de 50 ml con sulfato de sodio o
cloruro de calcio anhídro (6) y transfiéralo por decantación a una bola de destilación de 25...