Sistesis De La Aspirina

®Quiored v 1.0

1

Síntesis de la aspirina
Introducción:
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacciónindicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es
necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse
una o más veces hasta lograr el producto puro.
Elácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,
siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del
siglo pasadopor elquímico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente
como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación
térmica mediante vasodilatación (acciónpoco significativa) y actúa sobre el termostato
hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de
administración es oral, ya que se absorbe bien por el tractogastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse
fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 yobservando si se produce coloración violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que estácontraindicado en pacientes con
úlcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

Esquema de la reacción

COOH

COOH

(CH3CO)2O

O

OH
O

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdfCH3

®Quiored v 1.0

2

Material

Montajes y equipos

Matraz de 100 ml

Equipo de reflujo

Refrigerante de reflujo

Equipo de filtración por succión

Torre de desecante
Baño de aguaBüchner y Kitasatos

Procedimiento
Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético, realizar la
práctica en la vitrina
Se colocan 3 g (0,022 mol) de ácido...