Sistesis

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PRACTICA No. 7 SINTESIS DE CICLOHEXANO
* OBJETIVO:
* Aplicar la reacción de sustitución Electrofilica Aromática (SEA) en la obtención de para-nitroanilina.
* Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante la reacción de nitración.
* Bloquear selectivamente la entrada del electrófilo en una reacción de SNA.

* RESULTADOS

Se obtuvo la síntesis dePara_nitroanilina mediante los siguientes mecanismos, así como las pruebas para detectar el grupo amino y ver la solubilidad en ácido clorhídrico y tricloruro de fierro.
En la práctica se pretendía llegar a la realización de esto pero solo se obtuvo la síntesis.

MUESTRA | PUNTO DE FUSION TEORICO | PUNTO DE FUSION PRACTICO |
Para-nitroanilina | 215 °C | |
Para-nitroacetanilida | 146-147 °C | |RENDIMIENTO
Peso del papel sin muestra= 0.1761g
Peso del papel con muestra=2.8061g
Peso de la muestra= 2.63g
Relación: como se utilizaron 2.63 g de muestra tenemos que ver la relación para saber de cuanto es el rendimiento:

3g 100%
2.63g87.66 %

* DISCUSIÓN

Se realizó la acetilación para proteger la amina y bloquear la posición orto , para cuando el ion nitronio por medio de la nitración entrar y ocupara esa posición para evitar una reacción violenta. Si nitráramos directamente la anilina hubiésemos obtenido una mezcla de isómeros orto y para, donde el mayoritario sería el isómero para, se trata de unareacción de sustitución aromática electrofílica. La razón es que el grupo NH2 es activante y ortoparadirigente. Se debe a que el par de electrones sin compartir del nitrógeno está conjugado con el anillo de benceno y cede electrones por resonancia.
Pero se presenta en problema de que las aminas tienden a protonarse en medio ácido. Y es precisamente esto lo que ocurre en esta nitración.
Al ser unaadición de agua en medio ácido, la amina que obtenemos está protonada, ya que el HCl es mucho más ácido que la amina. Para obtener p−nitroanilina agregaremos una base que sea más fuerte que la amina
Se realizó una adición de agua para hacer una hidrólisis, ya que lo que se obtiene es la amida protonada.
Se utilizó como disolvente de la reacción ácido sulfúrico concentrado, así aumentaremos lavelocidad de reacción. La reacción es una sustitución aromática electrofílica, donde el electrófilo es el ion nitronio. El ión nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácido nítrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se forma y luego pierde agua. La adición de la mezcla sulfonítrica debe hacerse lentamente y cuidando que la temperatura no sobrepase los 35 ºC, porqué se puede oxidar.

* CONCLUSIÓN
Como observamos, al ser una adición de agua en medio ácido, la amina que obtenemos está protonada, ya que el HCl es mucho más ácido que la amina. Para obtener p-nitroanilina agregaremos una base que sea más fuerte que la amina.

Se aplicó la sustitución electrofílica ya que el grupo NH es un grupo activante y orto-para dirigente esto se refiere a que elpar de electrones sin compartir del nitrógeno está conjugado con el anillo de benceno y cede electrones por resonancia.

Esta protección se lleva a cabo mediante una reacción de sustitución nucleofílica acílica La reacción se realiza en el medio ácido que proporciona el ácido acético. La elección del ácido acético se debe en parte a que el subproducto de la reacción es precisamente ácido acético.* CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
1.- Explica para que se agita, después de determinar la adición de HNO3 en la nitración de acetanilida.
Para que no se eleve su temperatura más de 35° C y se desprendan grandes cantidades de vapores.
2.- Indicar los resultados de las pruebas de identificación.
Solubilidad en ácido clorhídrico: se solubilizo ya que las aminas aromáticas forman sales...
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