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Páginas: 5 (1206 palabras)
Publicado: 27 de agosto de 2014
Universidad de Chile
Facultad de Ciencias
Departamento de Química
Química Orgánica
Laboratorio N°6
SÍNTESIS DE ESTERES
(Síntesis de Aspirina)
Integrantes: Natalia Aranda
Sebastián Rodríguez
Profesor: Inmaculada Vaca
Patricio Rivera
Carrera: Biotecnología
INTRODUCCIÓN
El ácido salicílico recibe sunombre de Salix, denominación latina de Sauce, de cuya corteza fue extraído por primera vez.
A partir de éste es posible sintetizar ácido acetilsalicílico denominado como aspirina mediante una esterificación en el grupo fenol de la molécula. La reacción ocurre en presencia de anhídrido acético en medio ácido, lo que produce que el grupo hidroxilo se convierta en un grupo acetilo.
Esposible purificar la aspirina haciéndola reaccionar con bicarbonato de sodio, con lo que se forman sales solubles en un medio acuoso y un producto polimérico insoluble lo que permite separar las fases. Además es posible eliminar otras impurezas mediante re cristalización con acetato de etilo caliente y su posterior filtración al vacío.
La aspirina es usado frecuentementecomo antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario indicado para personas con riesgo de formación de coágulos sanguíneos. Los efectos adversos son principalmente gastrointestinales como úlceras pépticas gástricas y sangrado estomacal.
En ésta experiencia de laboratorio se tiene por objetivo realizar la síntesis de aspirina,purificarla y luego verificar la pureza de ésta mediante la medición de su punto de fusión.
DIAGRAMA DE FLUJO
7
RESULTADOS Y ANÁLISIS
a) Síntesis: Como primera parte del laboratorio se procedió a mezclar 1,61 g de acido salicílico con 3mL de anhídrido acético y 5 gotas de acido sulfúrico concentrado, después de agitar la solución se aplicó un baño maría por 30 minutos yposteriormente se dejó enfriar en un baño de hielo, observando la presencia de un precipitado blanco. Posteriormente se procedió a filtrar el precipitado al vacío.
El mecanismo de reacción realizado se observa en el siguiente esquema:
En el cual, como primer paso, se protona el anhídrido acético para convertirlo en un mejor electrófilo. Luego se produce una esterificación mediante el uso delelectrófilo lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo.
b) Determinación de la presencia de fenoles (actividad b y última parte de actividad c): Se apartó una porción del producto de la primera reacción, sin purificar, el cual se depositó en un tubo de ensayo al cual se le denominó tubo 1. Luego de la purificación por medio de bicarbonato de sodio, también seseparó una pequeña porción del producto en un segundo tubo de ensayo (tubo 2). Los compuestos contenidos en ambos tubos se hicieron reaccionar con tricloruro férrico (FeCl3) , comprándolos con una muestra patrón de fenol. Los resultados se expresan en la siguiente tabla:
Patrón de fenol
Tubo 1
Tubo 2
Violeta
Rosado
Amarillento
La prueba de tricloruro férrico (compuesto amarillento) esutilizada para determinar la presencia o ausencia de fenoles en una muestra dada, este se detecta por la formación de un complejo Fe-fenol de color rojo a violeta.
En el Tubo 1 se observa la presencia de fenol de baja concentración ya que su color es poco intenso. Esto es debido a que en la muestra aún hay presencia de ácido salicílico, el cual posteriormente es eliminado al hacer reaccionar elproducto de la primera reacción con bicarbonato de sodio, como se muestra en el Tubo 2, donde se mantiene el color amarillento proveniente del tricloruro férrico.
c) Purificación: El producto obtenido desde la filtración (aspirina impura) fue sometido a un proceso de purificación, agregando 25mL de una solución saturada de bicarbonato de sodio, se agitó hasta no percibir burbujeo....
Facultad de Ciencias
Departamento de Química
Química Orgánica
Laboratorio N°6
SÍNTESIS DE ESTERES
(Síntesis de Aspirina)
Integrantes: Natalia Aranda
Sebastián Rodríguez
Profesor: Inmaculada Vaca
Patricio Rivera
Carrera: Biotecnología
INTRODUCCIÓN
El ácido salicílico recibe sunombre de Salix, denominación latina de Sauce, de cuya corteza fue extraído por primera vez.
A partir de éste es posible sintetizar ácido acetilsalicílico denominado como aspirina mediante una esterificación en el grupo fenol de la molécula. La reacción ocurre en presencia de anhídrido acético en medio ácido, lo que produce que el grupo hidroxilo se convierta en un grupo acetilo.
Esposible purificar la aspirina haciéndola reaccionar con bicarbonato de sodio, con lo que se forman sales solubles en un medio acuoso y un producto polimérico insoluble lo que permite separar las fases. Además es posible eliminar otras impurezas mediante re cristalización con acetato de etilo caliente y su posterior filtración al vacío.
La aspirina es usado frecuentementecomo antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario indicado para personas con riesgo de formación de coágulos sanguíneos. Los efectos adversos son principalmente gastrointestinales como úlceras pépticas gástricas y sangrado estomacal.
En ésta experiencia de laboratorio se tiene por objetivo realizar la síntesis de aspirina,purificarla y luego verificar la pureza de ésta mediante la medición de su punto de fusión.
DIAGRAMA DE FLUJO
7
RESULTADOS Y ANÁLISIS
a) Síntesis: Como primera parte del laboratorio se procedió a mezclar 1,61 g de acido salicílico con 3mL de anhídrido acético y 5 gotas de acido sulfúrico concentrado, después de agitar la solución se aplicó un baño maría por 30 minutos yposteriormente se dejó enfriar en un baño de hielo, observando la presencia de un precipitado blanco. Posteriormente se procedió a filtrar el precipitado al vacío.
El mecanismo de reacción realizado se observa en el siguiente esquema:
En el cual, como primer paso, se protona el anhídrido acético para convertirlo en un mejor electrófilo. Luego se produce una esterificación mediante el uso delelectrófilo lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo.
b) Determinación de la presencia de fenoles (actividad b y última parte de actividad c): Se apartó una porción del producto de la primera reacción, sin purificar, el cual se depositó en un tubo de ensayo al cual se le denominó tubo 1. Luego de la purificación por medio de bicarbonato de sodio, también seseparó una pequeña porción del producto en un segundo tubo de ensayo (tubo 2). Los compuestos contenidos en ambos tubos se hicieron reaccionar con tricloruro férrico (FeCl3) , comprándolos con una muestra patrón de fenol. Los resultados se expresan en la siguiente tabla:
Patrón de fenol
Tubo 1
Tubo 2
Violeta
Rosado
Amarillento
La prueba de tricloruro férrico (compuesto amarillento) esutilizada para determinar la presencia o ausencia de fenoles en una muestra dada, este se detecta por la formación de un complejo Fe-fenol de color rojo a violeta.
En el Tubo 1 se observa la presencia de fenol de baja concentración ya que su color es poco intenso. Esto es debido a que en la muestra aún hay presencia de ácido salicílico, el cual posteriormente es eliminado al hacer reaccionar elproducto de la primera reacción con bicarbonato de sodio, como se muestra en el Tubo 2, donde se mantiene el color amarillento proveniente del tricloruro férrico.
c) Purificación: El producto obtenido desde la filtración (aspirina impura) fue sometido a un proceso de purificación, agregando 25mL de una solución saturada de bicarbonato de sodio, se agitó hasta no percibir burbujeo....
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