SÍNTESIS DEL 3-BROMO-4-ACETAMINOTOLUENO A PARTIR DEL 4-AMINOTOLUENO: METODOLOGÍA SINTÉTICA DE DOS PASOS QUE COMPRENDE UNA REACCIÓN DE N-ACETILACIÓN, SEGUIDA DE UNA REACCIÓN DE BROMACIÓN.

INFORME 9: SÍNTESIS DEL 3-BROMO-4-ACETAMINOTOLUENO A PARTIR DEL 4-AMINOTOLUENO: METODOLOGÍA SINTÉTICA DE DOS PASOS QUE COMPRENDE UNA REACCIÓN DE N-ACETILACIÓN, SEGUIDA DE UNA REACCIÓN DE BROMACIÓN.

Damian A. Pedraza (2110701), Misael Cogollo (2110715)
Laboratorio II de Química Orgánica, grupo 5. Escuela de Química. Facultad de Ciencias. Universidad Industrial de Santander. Bucaramanga,Santander, Colombia. PBX: 6344000

RESUMEN
Para sintetizar el 3-bromo-4-acetaminotolueno se llevó a cabo una metodología de dos pasos. En la primera etapa, se trató la p-toluidina con ácido acético glacial en caliente para promover la formación del anhídrido acético e inducir el ataque nucleofílico del nitrógeno a uno de los carbonos electrodeficientes del anhídrido y generar ión acetato. Ladesprotonación del nitrógeno, a través del ión acetato, regenera el ácido acético para obtener la correspondiente 4-metilacetanilida. En una segunda etapa, se trató el anterior producto con solución de bromo en ácido acético para generar la sustitución electrofílica de un hidrógeno del anillo aromático y dar lugar al producto de bromación.
Palabras Clave: Sustitución Nucleofílica, Sustitución electrofílica,Espectroscopia Infrarroja.
INTRODUCCIÓN
En el diario vivir se encuentran diferentes productos cuyo componente principal es un compuesto con una estructura usualmente compleja como es el caso en diversos fármacos. Estos compuestos son sintetizados en laboratorios obtenidos bajo la aplicación de diferentes principios y tipos de reacciones.
En la síntesis de moléculas complejas, es necesario partir deun sustrato con características definidas y someterlo a diferentes reacciones con el fin de modificar su estructura, de esta manera se obtiene el compuesto intermedio el que será un precursor más en la obtención del compuesto deseado. Un ejemplo de esta aplicación se observa en la síntesis del 3-bromo-4-acetaminotolueno donde a través de una metodología sintética de dos pasos y como sustrato lap-toluidina, se obtuvo un derivado de la acetanilida.

EXPERIEMENTAL
La síntesis del 3-bromo-4-acetaminotolueno comprende dos fases de reacción. La primera de ellas corresponde a la reacción de acetilación mediante calentamiento por reflujo simple durante dos horas. Se pesó 3.0152 g (27.9 mmol) de 4-aminotolueno (toluidina) y 3.0 mL (42.0 mmol) de ácido acético glacial (proporción estequimétrica1.0 4-aminotolueno:1.5 ácido acético glacial). Una vez cumplido el tiempo de reacción y a temperatura ambiente, la mezcla se agregó sobre un erlenmeyer y se indujo la formación de cristales a través de un baño de hielo durante un tiempo de 20 minutos. Seguidamente, el sólido obtenido fue filtrado y secado en embudo Buchner al vacío y se determinó una masa de 3.5251 g. Para la purificacióncorrespondiente, se empleó la técnica de recristalización mediante la mezcla de solventes Hexano y Acetato de Etilo una vez realizada las pruebas de solubilidad. La maduración de los cristales (agujas) se llevó a cabo durante un tiempo de 13 días a partir del proceso inicial. Transcurrido este tiempo, en un embudo Buchner y al vacío se filtró y secó el sólido obtenido y se determinó una masa de 3.2489 g.Finalmente, se caraterizó a través de espectroscopia infrarroja y determinación del punto de fusión.
La segunda fase de reacción comprende la halogenación con bromo de la anterior acetanilida obtenida. En este sentido se preparó el montaje correspondiente al calentamiento por reflujo con embudo de adición y se agregó 1.6451 g de los cristales en el embudo de agitación correspondiente y 10 mL deácido acético glacial como disolvente. Seguidamente se preparó 5 mL de solución de Bromo en ácido acético glacial al 20% v/v; 2.4 mL de esta solución se agregó en el embudo de agitación para realizar la adición correspondiente. Posteriormente, se inició el calentamiento por reflujo y así mismo la adición de bromo durante un tiempo de 100 minutos. A temperatura ambiente, se agregó 50 mL de agua...