Tema17

T
Tema
17.
17 AMINAS

Altramuz salvaje

2.- Principales familias de compuestos orgánicos:
2
- Compuestos halogenados.
- Hidrocarburos alifáticos: alcanos,, alquenos
q
y alquinos.
q
- Hidrocarburos aromáticos.
- Alcoholes, fenoles y éteres.
- Aminas.
- Compuestos carbonílicos.

T
Tema
17.
17 AMINAS
2.- Principales familias de compuestos orgánicos:
2
- Aminas
Introducción
Nomenclatura
EstructuraBasicidad
Reacciones con cetonas y aldehídos
Sustitución aromática en arilaminas y piridina
Alquilación de aminas con haluros de alquilo
Acilación de aminas con cloruros de ácido
Formación de sulfonamidas
A i
Aminas
como grupos salientes:
li t
eliminación
li i
ió d
de H
Hofmann
f
Oxidación de aminas: la eliminación de Cope
Reacciones de aminas con ácido nitroso
Reacciones de las sales de diazonioaromáticas
Síntesis de aminas

Introducción
• Derivados orgánicos del amoniaco
• Muchos son activos biologicamente

Introducción
• Derivados orgánicos del amoniaco
• Muchos son activos biologicamente

Actividad biológica
• Neurotransmisores:
eu ot a s so es dopa
dopamina
a
• Biorreguladores: epinefrina
• Vitaminas: niacina
niacina, B6
• Alcaloides: aminas biologicamente activas
sintetizados enla mayoría por las plantas para
protegerse de los insectos y otros animales.
Ejemplos: nicotina
nicotina, morfina
morfina, cocaina
• Aminoácidos

Nomenclatura. Clases de Aminas

Primaria (1ª): un enlace C-N, dos enlaces N-H.
S
Secondaria
d i (2ª):
(2ª) dos
d enlaces
l
C
C-N,
N un enlace
l
N
N-H.
H
Terciaria (3ª): tres enlaces C
C-N,
N ningún enlace N
N-H.
H
Cuaternaria (4
(4ª):
): cuatro enlacesC-N y el nitrógeno tiene
una carga formal +.

Clasificar estas aminas:

CH3
N
CH3

N
H

CH3
CH3

C NH2
CH3

_
Br
+
CH3CH2 N CH2CH3
CH3

Nomenclatura.
Nombres comunes
Se forman con los nombres de los g
grupos
p
alquilo
q
enlazados al nitrógeno, seguidos del sufijo –amina.
Se utilizan los p
prefijos
j di-,, tri- y tetra- p
para indicar q
que
hay dos tres o cuatro sustituyentes idénticos.dietilmetilamina

ciclohexildimetilamina

difenilamina

Nomenclatura. La amina como
sustituyente

En una molécula con un grupo funcional de mayor
prioridad,, la amina se nombra como sustituyente.
p
y

NH2CH2CH2CH2COOH
Ácido -aminobutírico o
Ácido 4-aminobutanoico

OH
NHCH3

2-metilaminofenol

Nomenclatura. Aminas
Aromáticas
A las aminas arómáticas normalmente se les conocen por
sus nombres históricos:Ej: a la fenilamina se le denomina anilina.

anilina

N,N-dietilanilina

4-metilanilina

Nomenclatura. Aminas
heterocíclicas

Al heteroátomo se le asigna el número 1.

aziridina
i idi

pirrol

pirrolidina

piridina
i idi

2
2-metilpiridina
til i idi

Nomenclatura IUPAC
La cadena principal es la que contiene mayor número de
átomos de carbono.
Se sustituye la terminación -o del alcano por -amina.Los sustituyentes del nitrógeno tienen un prefijo N-.

Br

N(CH3)2

NH2CH2CH2CHCH2CH3

CH3CH2CHCH2CH2CH3

3b
3-bromo-1-pentanamina
1
t
i

N N di til 3 h
N,N-dimetil-3-hexanamina
i

Estructura de las Aminas
El Nitrógeno sp3 está hibridizado con un par de electrones
en un orbital
bit l sp3.

Estructura de las aminas.
Quiralidad de las Aminas

con hibridación sp
p2
El Nitrógeno puede tener 3 gruposdiferentes y un par
solitario pero los enantiómeros no se pueden aislar
por la inversión alrededor del átomo de Nitrógeno.
Pero…

Estructura de las Aminas.
Aminas Quirales
Q
• Aminas cuya quiralidad se debe a la presencia de
átomos de carbono asimétricos.
asimétricos
Ej: 2-butanamine.
• Sales de amonio cuaternario con átomos de nitrógeno
asimétricos.
• Las aminas no adquieren el estado detransición con
hibridación sp2 para la inversión
in ersión del nitrógeno.
nitrógeno

Propiedades físicas:
Temperatura
p
de ebullición
N-H menos polar que O-H.
El enlace
l
por puente
t d
de hid
hidrógeno
ó
es más
á débil
débil.

Amina primaria o secundaria:

Amina terciaria

Enlace de hidrógeno

Solo enlace de hidrógeno como aceptor

Las aminas
L
i
tterciarias
i i titienen puntos
t d
de ebullición
b...