Tema21

2ª Parte: Estructura y reactividad de
COMPUESTOS
CARBONÍLICOS
los compuestos
orgánicos.
2.- Principales familias de compuestos
orgánicos:
- Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y
alquinos.
- Hidrocarburos aromáticos.
- Aminas.
Aminas
- Compuestos halogenados.
- Compuestos carbonílicos.

Tema 20
20. Derivados de los
Ácidos Carboxilicos
1. Introducción
1
2. Estructura
3. Propiedadesfísicas
4. Interconversión entre derivados de ácidos
5. Sustitución Nucleófila del grupo acilo
6 Hidrólisis de los derivados de ácido
6.
7. Reducción
8. Reacciones con reactivos organometálicos
9. Resumen de los anhídridos
10.Resumen de los nitrilos
11.Tioésteres
12.Esteres y amidas del ácido carbónico

1. Derivados de Ácido

Todos se pueden convertir en ácidos carboxílicos
por hidrólisis ácida obásica.
Ésteres y amidas son frecuentes en la naturaleza.

2. Estructura y Nomenclatura de Ésteres

O
CH3CH2

OH

+ HO C CH3

H

O

+

CH3CH2

O C CH3 +

etanol

Ácido etanoico

etanoato de etilo

Alcohol etílico

Ácido acético

acetato de etilo

• É
Ésteres
t
se nombran
b
con dos
d palabras,
l b
la
l primera
i
derivada de carboxilato y la segunda de alquilo.
• Alquilos desde el alcohol, carboxilatodesde el ácido
carboxílico como precursor.

H 2O

2. Nomenclatura

CH3

O

CH3CHCH2OCCH3

Común
IUPAC

Acetato de isobutilo
Etanoato de 2-metilpropilo

O
HCOCH2

Formiato de bencilo
Metanoato de bencilo

2. Nomenclatura. Ésteres cíclicos

• L
La reacción
ió del
d l grupo -OH
OH y ell -COOH
COOH en lla misma
i
molécula produce un éster cíclico, la lactona.
• Para nombrarlos, se añade la palabralactona al nombre
IUPAC del ácido o reemplaza el -ico de ácido con -olactona.

O
H3C
O
CH3
IUPAC
Común

Lactona del ácido 4
4-hidroxi-2-metilpentanoico
hidroxi 2 metilpentanoico
-metil--valerolactona

2. Nomenclatura. Amidas
• Producto de reacción del ácido carboxílico y el amoniaco
o la amina.
• No medio básico porque el par de electrones libre sobre
el nitrógeno se deslocaliza por resonancia.

2.Nomenclatura. Clases de Amidas
Amida 1ª : tiene un enlace C-N (NH2).
se quita -ic o ácido -oic del nombre del ácido carboxílico, y
se añade -amida
Amida 2ª o N-sustituida: tiene dos enlaces C-N (NH).
Amida 3ª o N,N-disustituida: tiene tres enlaces C-N (sin NH).
los grupos alquilo enlazados al nitrógeno se nombran con Npara indicar su posición.

O CH3
CH3CHC N CH2CH3
C 3
CHN-etil-N,2-dimetilpropanamida
N-etil-N-metilisobutiramida

2. Nomenclatura. Amidas Cíclicas

• La reacción de -NH2 y -COOH en la misma molécula produce
una amida cíclica, la lactama.
• Para nombrar, se añade la palabra lactama al nombre
IUPAC del ácido o se reemplaza
p
ácido -ico del nombre olactama.

O
N H
CH3

L t
Lactama
del
d lá
ácido
id 4
4-aminopentanoico
i
t
i
-valerolactama

2. Nomenclatura. Nitrilos
• -CNse puede hidrolizar al ácido carboxílico, de modo
que los
l nitrilos
i il son derivados
d i d de
d ácido.
á id
• El Nitrógeno tiene hibridación sp,
sp con un par de
electrones libre fuertemente unido, así que no es
demasiado básico (pKb aproximadamente 24).

acetonitrilo

propino

2. Nomenclatura de Nitrilos

• En nombres IUPAC, se añade -nitrilo al nombre del alcano.
• Los nombres vienen delácido carboxílico correspondiente.
correspondiente
Se reemplaza ácido -ico por -onitrilo.

Br

C N

CH3CHCH2CH2CH2CN
5-bromohexanonitrilo
-bromocapronitrilo

Ciclohexancarbonitrilo

2. Nomenclatura. Haluros de Ácido

Son más reactivos que los ácidos; el halógeno retira densidad
electrónica del grupo carbonilo.
Se nombra reemplazando ácido -ic por haluro de -oilo.

O
C

cloruro de benzoilo

Br

ClO

CH3CHCH2C Br
bromuro de 3-bromobutanoilo
bromuro de -bromobutirilo

2. Nomenclatura. Anhídridos de Ácido

O
R C O H

O

O
H O C

R

O

R C O C

R

Dos moléculas de ácido se combinan con la pérdida de agua
para formar el anhídrido.
Los anhídridos
híd d son más
á reactivos que los
l á
ácidos,
d
pero menos
reactivos que los cloruros de ácido.
El grupo carboxilato del anhídrido es el grupo...