aldehidos y cetonas

UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL











CURSO: QUÍMICA ORGANICA (QU-241)
PRÁCTICA Nº 07
TEMA: ALDEHIDOS Y CETONAS










I INTRODUCCION.

Estructura del grupo carbonilo. Resonancia. Descripción orbital. Propiedades físicas:
Momento dipolar, punto de ebullición,solubilidad, comparación con otros compuestos carbonados.
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia delas cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)

II OBJETIVOS.

Identificar una sustancia orgánica observando las propiedades físicas y químicas de algunos compuestos importantes.

Reconocer la presencia de los Aldehídos y Cetonas.

III FUNDAMENTO TEORICO.

ALDEHIDO.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholescorrespondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). Eldicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:



PROPIEDADES.
PROPIEDADES FÍSICAS.
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido alfenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcoholsecundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
PROPIEDADES QUÍMICAS.
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.NOMENCLATURA.
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,...)
REACCIONES.
Los aldehídosaromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las aminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos alalcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y...