Tema4

4
Estructura
y
Propiedades

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J.M. Báñez Sanz

Química II.

4 ESTRUCTURA MOLECULAR Y SU RELACIÓN
•
•
•
•
•
•

CON LAS PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
1- Moléculas orgánicas con enlaces polares:
Efecto inductivo.
2- Moléculas con enlaces deslocalizados:
Resonancia.
3- Relación entre la estructura de las moléculas
orgánicas y sus propiedades físicas:
Temperatura de ebullición.Temperatura de fusión.
Solubilidad.
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J.M. Báñez Sanz

Química II.

4 Objetivos
• Al final del tema, el alumno será capaz de:
• Comprender la estrecha relación que existe entre
la estructura de un compuesto orgánico y sus
propiedades físicas y químicas.
• Explicar la variación en la temperatura de
ebullición, temperatura de fusión y solubilidad en
una serie propuesta de compuestos orgánicos.
•Distinguir entre un enlace polarizado y un enlace
deslocalizado.
• Definir efecto inductivo y efecto mesómero.
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J.M. Báñez Sanz

Química II.

4

MOLÉCULAS ORGÁNICAS CON ENLACES
POLARES: EFECTO INDUCTIVO.

Si los dos átomos que forman el enlace tienen
electronegatividades diferentes, cada uno de ellos va a
atraer al par de electrones con distinta fuerza: más fuerte
cuanto más electronegativo sea elátomo.
F > O > Cl > N > Br > C > H
• Como consecuencia de esto va a existir una distribución
desigual de la carga o nube electrónica, que se desplazará hacia el átomo más electronegativo.
• Se dice entonces que el enlace está polarizado y
cuanto mayor es la diferencia de electronegatividades
entre los átomos, mayor es la polaridad del enlace.

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J.M. Báñez Sanz

Química II.

átomo menoselectronegativo será deficiente en
4• Elelectrones
y poseerá una carga parcial positiva,  ; el
+

más electronegativo, se hace parcialmente rico en
electrones y poseerá una carga parcial negativa,  -.

O




H




N
H



H

H


H



H
C

 H
H

Cl





• Esta distribución desigual de carga a lo largo del enlace
químico da lugar a un momento dipolar que se representa
por una flecha en ladirección del dipolo, con su cabeza
dirigida hacia el extremo negativo y una cruz en el
positivo.
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J.M. Báñez Sanz

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4 Momento dipolar
• La molécula será polar o apolar, según sea la
suma de los momentos dipolares de cada enlace:
si el momento dipolar total es nulo, será apolar
(CCl4) y  = 0, será polar (CH2Cl2) y  0.
q = carga; d = distancia entre los centros de las
cargas;  = dependede la geometría de la
molécula.  = q × d (Debays).
Cl
=1.86D
C

H

H

H
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Cl

Cl

= 0D

=1.55D
C

H
H

Cl

C

Cl
Cl

Cl

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4 Efecto Inductivo
• En moléculas con enlaces covalentes polares se
observa la polarización de otros enlaces apolares
y adyacentes al primero. Este desplazamiento
electrónico permanente se denomina efecto
inductivo.
• El efecto inductivo setransmite a lo largo de la
molécula y tiene efecto en lugares alejados del
sustituyente polar, aunque se debilita a medida
que aumenta el número de enlaces.
CH3-CH2-CH2-Cl

C3
+

C2
+

C1
+

Cl
4-7

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4

Efecto Inductivo
Aquellos grupos que presentan una electronegatividad mucho
mayor que la del átomo de H, dan lugar a un efecto inductivo –I,
por el contrario, sipresentan una electronegatividad menor, el
efecto inductivo es positivo, +I.

-I

+I
-CH2-

-NO2

-CH3

-CN

-CH(CH3)2

–COOH

-C6H5

-X
-OH
-OR
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J.M. Báñez Sanz

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4 Efecto Inductivo
molécula

 (D)

CH3-Cl

1.86

CH3-CH2-Cl

1.98

CH3-CH2-CH2-Cl
H3C
CH

2.03
2.04

Cl

H3C

(CH3)3C-Cl

• El efecto inductivo +I de
los grupos alquilo y fenilo
se puede explicar con los
datos de losmomentos
dipolares.
• Así en la Tabla se observa
que el momento dipolar es
mayor, a medida que
aumenta el número de
grupos metileno (-CH2-) y
metilo.

2.14
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J.M. Báñez Sanz

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4 Efecto Inductivo
• Este aumento en el momento dipolar se debe al
efecto +I (dador de carga) de los grupos metileno
y metilo.
• El efecto inductivo supone una polarización
permanente de la molécula, que...