Temas selectos de quimica - resumen

TTEMAS SELECTOS DE QUÍMICA II

BLOQUE III LA QUÍMICA DE LA VIDA: BIOQUÍMICA
3.1 CARBOHIDRATOS
ESTRUCTURA
Bioquímica: Estudia procesos químicos que ocurren en todos los organismos vivos.
Carbohidratos/Hidratos de carbono: compuestos orgánicos que presentan en su composición carbono, hidrogeno y oxigeno. Por cada átomo de carbono presente en carbohidratos hay 2 más de hidrogeno y uno deoxigeno
Formula general: Cn(H2O)n
Formula de Disacárido: Cn(H2O)n-1
Formula de Trisacárido: Cn(H2O)n-2
CLASIFICACIÓN Y FUNCIÓN BIOLÓGICA DE CADA GRUPO DE CARBOHIDRATOS
MONOSACÁRIDO:
Son carbohidratos simples, más extendidos de naturaleza.
D-gliceraldehído (respiración celular), D-eritrosa, D-ribosa (constituye el ARN), D-fructosa (endulzante natural de frutas), D-manoheptulosa (enaguacates).
Abunda el grupo funcional hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, y del grupo funcional carbonilo (-C=O), se encuentra la unión de posición terminal, como aldehídos y posición intermedia cetonas.
El D-gliceraldehído y D-eritrosa son conocidas como ALDOSAS, por presentar grupo carbonilo.
La D-fructosa y D-manoheptulosa son conocidas como CETOSAS, por presentar grupocarbonilo en posición intermedia, como cetonas.
El químico orgánico Emil Fischer planteó una manera de visualizar la estructura de los carbohidratos:
Las triosas D-gliceraldehído poseen 3 átomos de carbono.
Las tetrosas D-eritrosa poseen 4 átomos de carbono.
Las pentosas poseen 5 átomos de carbono, constituyen ácidos nucleídos (ARN, ADN)
Las hexosas D-glucosa y D-fructosa, más abundantes.Las pentosas D-manoheptulosa.
Emil Fischer fue uno de los primeros en sintetizar y utilizar el fármaco barbital que es un depresor del sistema nervioso.
Quiralidad: propiedad geométrica de un objeto rígido (átomos, moléculas) que no es superponible a su imagen en el espejo.
Todos los carbohidratos presentan una estructura llamada Isomería óptica.
Moléculas quirales: da como resultadoque puedan existir 2 moléculas distintas que tengan la misma conectividad, pero con los átomos circundantes en disposición espacial diferente. El carbono tetraédrico, de presentar quiralidad, da lugar a Enantimeros (son un par de isómeros ópticos).
D: dexter “lado derecho”, nos indica que el carbohidrato presenta una configuración definida.
L: laevum “lado izquierdo”,
Los carbohidratos Dson enantiomeros de los carbohidratos L.
Reglas para construir e interpretar una estructura Fischer:
Todos los enlaces se representan mediante líneas, verticales u horizontales.
La cadena de carbonos principal se representa de manera vertical
El extremo superior, carbono 1 presentará en el caso de las aldosas al carbono que posee el grupo carbonilo, en caso de cetosas, al carbono deextremo más cercano será carbono 2
Los enlaces horizontales se encontrarán proyectados hacia la persona que observa la estructura.


Triosas:
Involucrados en procesos metabólicos: Respiración celular.
Existen 2 tipos: una aldosa (gliceraldehído) y una cetosa (dihidroxiacetona)
Se puede apreciar que los gliceraldehídos pueden existir 21=2 Enantimeros, puesto que posee un carbono quiral(carbono 2).
La dihidroxiacetona sólo existe como estructura única sin presentar estereoisomería; porque no tiene carbonos quirales en su estructura (20=1)

Tetrosas:
Aquí existe una relación matemática simple con la cual se puede conocer cuantos isómeros ópticos diferentes pueden presentar las estructuras en función del número de átomos de carbono quirales que presenta.
Son aldosas,pues presentan 2 carbonos quirales (22=4) eritrosa, treosa, con respecto par enantiomérico (D-L)
Pentosas:
Es común encontrarlas en gomas (arabinosa) o madera.
La Xilosa es principal componente del polisacárido hemicelulosa, que se calcula constituye aprox. 30% de materia orgánica. Xilosa “madera”. Tanto xilosa como ribosa involucradas en reacciones fotosintéticas.
En cetosas, destaca...