teofila


INFORME ESTABILIDAD DE LA HIDROQUINONA EN MEDIO ACUOSO ALCALINO

Leidy Ángel Ferro 125213
María del mar Avella G. 125214
Andrés Felipe Becerra P. 125231
Álvaro José Duque C. 125251
Sergio H. Chocontá B. 125194

Estructura química de la hidroquinona
Se oxida debido a su alto potencial de reducción, este potencial hace referencia a la facilidad con la cual una especie química aceptauno o más electrones. A mayor potencial de reducción mayor facilidad de que la sustancia se oxide (ceda uno o más electrones).










Alteración del pH de la solución
En medio alcalino, una solución de hidroquinona hace que esta actúe como una sustancia auto-oxidable formándose p-benzoquinona y peróxido de hidrogeno.
1. en medio básico, se da la pérdida de un protón produciendoel fenolato correspondiente, con una densidad electrónica elevada.
2. Si en el medio se encontraba un oxidante adecuado como en el caso de los tubos que no estaban protegidos del aire y/o que tenían Cu2+, el fenolato cedía un electrón formándose un radical. Este radical, es relativamente ácido y puede ceder otro protón al medio.
3. Así se forma un intermediario de reacción, que no posee energíaalta pues la carga que posee se encuentra deslocalizada. Es la pérdida de un nuevo electrón lo que genera p-benzoquinona.

Oxidación de hidroquinona

Presencia de microburbujas de aire contienen oxígeno, el cual tiene un potencial de reducción mucho menor que el de la hidroquinona por lo que esta última le cede un electrón al oxígeno para formar el radical hidroxilo el cual se acopla entresí para formar peróxido de hidrogeno.



Al paso de los días todos los tubos en los que había ausencia de aire, se observó una coloración amarilla casi café, pero no se observaron coloraciones tan intensas como para las que estaban en presencia de aire, por lo cual se puede concluir que la ausencia de aire es un factor importante en la estabilidad de la hidroquinona, pues la no presencia deloxígeno del aire disminuyó la velocidad con la que se dio la oxidación de la hidroquinona (retardó la oxidación).

Alteración por acción de la luz
Las radiaciones lumínicas facilitan la reacción del oxígeno con la hidroquinona, produciéndose la oxidación. En los tubo al no haber presencia de oxigeno (por ser aire negativo) la luz no reacciona y por tanto no se observó mayor cambio. En tuboscon presencia de aire y luz, se da la reacción de oxidación debido al oxigeno presente en el aire, facilitada o catalizada por la luz, por lo cual se observó una coloración muy intensa, además de inmediata.
Alteración por iones metálicos (Cu+2).
En la práctica se empleó CuSO4, por lo que debido a la luz o presencia de aire, estos pueden reaccionar directamente con el oxígeno para producir unradical oxígeno. El ion metálico puede formar un complejo con el oxígeno y consecuentemente formar un ion peróxido o el ion metálico puede reaccionar con el mismo fármaco para formar el radical y posteriormente entrar al ciclo de propagación. Este complejo llamado triplete, facilita la transferencia de electrones desde el agente reductor hacia el agente oxidante.

Catálisis de oxido-reducción poriones metálicos
En el Complejo formado, el ion cúprico es reducido temporalmente al estado de oxidación 1+. Esto se observa de mejor manera al analizar el potencial de reducción del cobre, el cuales a ser menor que el potencial de la hidroquinona, generan la oxidación de esta última.




Redox hidroquinona con iones cobre (5).

Se muestra como ocurre la oxidación de la hidroquinona,mientras el cobre se reduce, de la misma forma al tener un potencial de reducción menor que el del cobre, el oxígeno lo oxida de nuevo a cobre+2 generando una reacción en cadena que da como resultado una oxidación total de la hidroquinona.

Utilización de agentes quelantes (EDTA).
Los agentes quelantes actúan con capacidad antioxidante de iones metálicos.
Los iones metálicos tienen la capacidad...