Test de Carácter Ácido en Compuestos Orgánicos

Test de Carácter Ácido en Compuestos Orgánicos
Méndez Strobl, Roberto; Peralta Molina, Emilia
Laboratorio de Química Orgánica III
Departamento de Química
Facultad de Ciencias Naturales, Matemáticas y del Medio Ambiente
Universidad Tecnológica Metropolitana


Test papel pH universal
Test bicarbonato de sodio [NaHCO3]
Test yoduro/yodato de potasio [KI/KIO3]




1.    Fundamentosteóricos:
Partiremos definiendo Ácido y Base, durante la historia  grandes científicos se han dado la tarea de dar una explicación a estos conceptos, como Bronsted que planteo lo siguiente: “un ácido es una sustancia capaz de donar un  protón , mientras que base es una sustancia capaz de aceptar un protón”. En 1932 G.N. Lewis Definió lo que actualmente se conoce como base de Lewis una sustancia quepuede donar un par de electrones, así mismo un ácido de Lewis es una sustancia capaz de aceptar un par de electrones.


Para determinar lo mencionado anteriormente, contamos con la constante de ionización ácida:
             
Mientras mayor sea Ka, el ácido será más fuerte, por tanto habrá una mayor concentración de [H]+.



Tabla 1.0
En la siguiente tabla se presentan los valores deKa en orden decreciente de fuerza de acidez.
Nombre del Ácido
Formula
Estructura
Ka
ácido Oxálico
C2H2O4
*
6.5x10-2
ácido Benzoico
C6H5COOH                   
*
6.5 X10-5
ácido Acético
CH3COOH
*
1.8x10-5
Fenol
C6H5OH
*
1.3x10-3



















1.1 Fundamento teórico sobre la disociación de las muestras.
●        Ácidos Carboxílicos (R-COOH):
Los ácidoscarboxílicos, por su condición ácida se disocian en solución acuosa, cediendo un protón y generando el llamado ion carboxilato, como la siguiente ecuación lo indica:

El ion carboxilato posee una carga negativa (deslocalizada), que se distribuye simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble, de estamanera es como la molécula se estabiliza y aumenta su acidez.
Otro factor que influye en la acidez de los ácidos carboxílicos es el efecto inductivo que generen ciertos sustituyentes, están los atractores que producen mayor estabilización en la carga negativa del anión resonante, por ende aumentan la acidez,  mientras que los donadores la disminuyen.
●        Alcoholes (R-OH):
Las moléculaspertenecientes a este grupo funcional, poseen un hidroxilo enlazado a un carbono con hibridación sp3 se clasifican en alcoholes primarios, secundarios o terciarios dependiendo del número de sustituyentes, los terciarios son los menos ácidos ya que el grupo OH se encuentra posicionado en una zona que representa un considerable impedimento estérico. Los alcoholes, así mismo como los ácidoscarboxílicos, estos se disocian en solución acuosa, esto se debe a la electronegatividad del oxígeno que provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado por bases, generando un ión hidronio y un alcóxido, como lo muestra la siguiente figura:



Entre los alcoholes también juega un papel importante el efecto inductivo producido por los sustituyentes que aumentarán la acidez de la molécula o la disminuirán.●        Fenoles (Ar-OH):
Éstos al igual que los nombrados anteriormente se disocian en solución acuosa, formando iones hidronio y fenóxido (ion con una carga negativa deslocalizada unida a un anillo arómatico).



El ión fenóxido está estabilizado por resonancia por lo que los fenoles, en su naturaleza, son más ácidos que los alcoholes que también poseen en su estructura un grupohidróxilo.













1.2. Fundamentos teóricos sobre los distintos métodos de determinación.


1.2.1. Test de determinación de carácter ácido con bicarbonato de sodio.


El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes. Los ácidos carboxílicos al reaccionar con el NaHCO3 producen una reacción de sustitución la cual produce...