tiofeno

Tiofeno
Aislamiento y presencia en la naturaleza
El tiofeno fue descubierto como un contaminante en el benceno.4 Se observó que la isatina forma una tinta azul cuando es mezclada con el ácidosulfúrico y benceno crudo. La formación del azul indofenina se adjudicó durante mucho tiempo a una reacción con el benceno. Victor Meyer, luego fue capaz de aislar la sustancia responsable de esta reaccióndesde el benceno. Este nuevo compuesto heterocíclico fue el tiofeno.5
El tiofeno y sus derivados se encuentran en el petróleo, a veces en concentraciones de 1-3%. El tiofeno contenido en el petróleoy en el carbón es extraído mediante el proceso de hidrodesulfuración (HDS). En la HDS, el líquido o el gas pasa sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno bajo presión de H2.
Los tiofenosexperimentan además hidrógenolisis para formar hidrocarburos y sulfuro de hidrógeno. De esta forma, el tiofeno se convierte en butano y H2S. Aunque en el petróleo se encuentra mayor cantidadde benzotiofeno y dibenzotiofeno.
Diversas plantas sintetizan tiofenos con actividad nematicida, como es el caso del α-tertienilo producido por asteráceas del género Tagetes.
Síntesis y producción
íntesis yproducción
Como un reflejo de sus estabilidades, los tiofenos se forman desde muchas reacciones que involucran fuentes de azufre e hidrocarburos, especialmente aquellos insaturados por ejemplo: acetilenos yazufre elemental. La cual fue la primera síntesis de tiofeno realizada por Viktor Meyer en el año de su descubrimiento. Más regularmente los tiofenos son preparados por la reacción entre1,4-dicetonas, diésteres o dicarboxilatos con reactivos sulfurantes como P4S10. Tiofenos más específicos pueden ser sintetizados utilizando el reactivo de Lawesson como agente sulfurante o mediante la Reacción deGewald, que involucra la condensación de dos ésteres en presencia de azufre elemental. Otro método es la Ciclación de Volhard-Erdmann.
El tiofeno es prudcido en una escala de aproximadamente de...