Trabajo

2012



Integrantes:

Abarca Ocampo María Margarita

Palmas Casco Susana

Romero Soto Victoria Haydee

Reyes Ramírez José Emigdio





[OBTENCIÓN DE FENOLFTALEÍNA]

Materia: Química Orgánica IICatedrático: Dra. María del Consuelo Mendoza Herrera

 
Objetivo:
Obtener el indicador ácido-base de fenolftaleína a partir de compuestos aromáticos como lo son el fenol y el anhídrido ftálico.
Introducción:
El Cloruro de ter-butilo pertenece a la familia de compuestos conocida como“Halogenuros de Alquilo” cuya fórmula general es R-X, donde R es cualquier grupo alquilo simple o sustituido. Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el aumento del peso atómico del halógeno. A pesar de sus polaridades, los halogenurosde alquilo son insolubles en agua, probablemente porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno, pero son solubles en los compuestos orgánicos típicos (Morryson& Boyd, 1998).
Los alcoholes reaccionan con facilidad con halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua. El orden de reactividad de los alcoholes con halogenurosde hidrógeno es 3º > 2º > 1º. Con alcoholesterciarios como el alcohol ter-butílico, la reacción se puede obtener por agitación simple del alcohol con HCl concentrado a temperatura ambiente. La obtención del cloruro de ter-butilo con HCl concentrado se lleva a cabo a través de un mecanismo de sustitución nucleofílica, donde el ión halogenuro es el nucleófilo y el alcohol protonado es el sustrato. Para el proceso opuesto, los halogenuros dealquilo pueden reaccionar con bases fuertes y producir el alcohol correspondiente. Un ión halogenuro es una base extremadamente débil. Cuando se halla unido al Carbono, el halógeno puede desplazarse fácilmente, en forma de ión halogenuro, por otras bases más fuertes. Estas bases poseen un par electrónico no compartido, por lo que buscan un lugar relativamente positivo; es decir, un núcleo con el cualpuedan compartir sus electrones (Morrison&Boyd, 1998). Puesto que la formación del carbocatión es lo que determina la rapidez de una reacción SN1, es de esperar que la reactividad del halogenuro dependa principalmente de la estabilidad del carbocatión que pueda formar.

Material:
 1 embudo de separación
 4 vasos de precipitados de 100 ml
 1 parrilla eléctrica
 1matraz Erlenmeyeresmerilado de 50 ml
 1 tubo refrigerante
 1 conexión “Y”
 1 Portatermómetro
 Termómetro
 1 agitador magnético
 2 tubos de ensaye
 2 pinzas de 3 dedos
 1 soporte universal
 2 mangueras
 1 bomba de recirculación
 1 piceta
 1 probeta de 10 ml
Reactivos:
 Alcohol ter-butílico

 Ácido clorhídrico
 Bicarbonato de sodio
 Sulfato de sodio anhidro
 Hidróxido de sodio
Nitrato de plata
 Etanol

 
METODOLOGÍA




Análisis de resultados:
Al hacer reaccionar el alcohol con el ácido clorhídrico y agitar, se liberó vapor con un olor desagradable. Al dejar reposar, se formaron 2 fases, de las cuales, desechamos la inferior.
Cuando agregamos los 10 ml de bicarbonato de sodio a la capa superior que quedó en el embudo, observamos un poco de efervescencia.Desechamos la capa de carbonato ácido de sodio y el cloruro de ter-butilo bruto lo pasamos a un vaso de precipitados para secarlo con Na2SO4 anhidro quedando casi transparente. Este producto fue destilado y se obtuvo aproximadamente 1 ml de producto a una temperatura menor de la que indicaba la práctica. La temperatura máxima que alcanzó nuestra solución de cloruro de ter-butilo fue...