Transterificacion

Universidad Nacional Autónoma de México




Facultad de Química



Laboratorio de Química Orgánica II
Profe. Elena Ivanovna Klimova
Experimento 8:
Reacciones de sustitución nucleofílicade acilo
Obtención de tereftalato de bis-2-hidroxietilo
(precursor del pet)




UNAM 2013

Experimento 8:
Reacciones de sustitución nucleofílica de acilo
Obtención de tereftalato debis-2-hidroxietilo
(precursor del pet)
Objetivos:
Llevar a cabo una reacción de transesterificación, para ilustrar las reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo.
Obtener el tereftalato debis-2-hidroxietilo (TBHE), precursor del poliéster PET, a partir de dos materias primas accesibles: tereftalato de dimetilo y etilenglicol.
Determinar la cantidad necesaria de etilenglicol paraobtener el valor máximo de conversión de la reacción de transesterificación del tereftalato de dimetilo.
Introducción:












Los compuestos que contienen el grupo funcional:se conocen como ésteres. R puede ser hidrógeno, alquilo o arilo, y R’ puede ser alquilo ó arilo. Un éster consta de dos partes; una de éstas proviene de un ácido carboxílico y se le llamaacilo, la otra parte deriva de un alcohol y se le denomina parte alcohólica o grupo alcoxílo. En presencia de un catalizador, un éster reacciona con un alcohol para producir un nuevo éster, en el que elgrupo alcoxílo proviene del alcohol reaccionante. Esta reacción recibe el nombre de reacción de transesterificación, y es catalizada por ácidos o por bases.
Los ésteres pertenecen a un grupo decompuestos denominado derivados de acilo. Los derivados de acilo están constituidos por un grupo acilo unido a un sustituyente electronegativo, el cual puede actuar como grupo saliente en una reacción desustitución nucleofílica, de ahí que a este tipo de reacción se le conozca como sustitución nucleofílica de acilo (SNAc).









La transesterificación es una reacción de sustitución...