Unidad de Investigación - Fitotoxicidad de compuestos derivados de indol

Santiago, Diciembre 2012.
Universidad de Chile
Facultad de Ciencias
Departamento de Química
Química Ambiental

Unidad de Investigación
Fitotoxicidad de Compuestos Derivados de Indol

Por:

Rodrigo Ojeda J.

Profesor Coordinador:

Héctor Bravo.

Carrera:

Química Ambiental
1

1. INTRODUCCIÓN
Desde tiempos antiguos se conoce y estudia el efecto alelopático entre plantas. Yaen la Antigua Grecia existían estudios sobre buenas prácticas agrícolas, donde se
mencionaba el efecto de ciertos residuos de cultivos sobre otros (Alliota et al, 2008).
Ahora se sabe que estas relaciones entre plantas ocurren debido a compuestos llamados
aleloquímicos. Estos son metabolitos secundarios no nutricionales producidos por
organismos vivos (en este caso, plantas) que pueden tenerefectos de estimulación o
inhibición en cuanto al crecimiento, salud, comportamiento, o población biológica de
un organismo vecino (Haig, 2008). Los aleloquímicos no son necesarios para funciones
matábolicas (i.e. crecimiento, desarrollo y reproducción) del organismo que los
produce, sin embargo aquellos aleloquímicos con efectos alelopáticos negativos forman
parte importante de la defensa dela planta. Se han podido encontrar numerosos grupos
de aleloquímicos en al menos 30 familias de plantas terrestres y acuáticas, siendo
algunos de estos aislados desde el suelo en cantidades suficientes como para reducir el
crecimiento de una planta (Putnam, 1988).
Los aleloquímicos conocidos en plantas se han podido clasificar en cuanto a su
química, estructura y modo de acción (Haig, 2008).En esta clasificación se encuentran
los siguientes grupos:
-

-

-

-

-

-

Glucosinolatos, una tioglucosa unida a un carbono C=N y una variable cadena
lateral. La extracción de glucosilnolatos se remonta hasta el 1830, donde se
pudo aislar sinalbin y sinigrin.
Compuestos fenólicos. Entre estos se incluyen simples fenoles aromáticos,
ácidos y aldehídos hidroxil y benzoicosustituidos, ácidos cinámicos, cumarinas,
taninos, y algunos flavonoides.
Terpenoides. Los grupos conocidos por formarse vía ácido mevalónico e
isopentenil pirofosfato. En esta clase se destacan los monoterpenoides y los
sesquiterpenoides.
Alcaloides. Sustancias usualmente cíclicas o policíclicas, derivadas
principalmente por vías biosintéticas que parten de un aminoácido natural. Se
conocen másde 12000 de estos compuestos, de los cuales sólo 600 han sido
examinados por sus propiedades bioquímicas.
Ácidos hidroxámicos. Los aleloquímicos llamados “ácidos hidroxámicos
cíclicos” son en realidad una pequeña parte del gran grupo de productos
naturales benzoxazinonas, las que poseen un esqueleto de 2-hidroxi-2H-1,4benzoxazin-3-(4H)-ona.
Otros compuestos. Aquí se encuentran flavonoides,quinonas, poliacetilenos, y
grupos misceláneos (e.g. derivados de indol, tiocianatos, la fitotoxina Pisatin
encontrada en arveja).

2

Una estructura recurrente entre algunos de estos grupos son los alcaloides
indólicos. Estos son compuestos orgánicos bicíclicos, que constan de un anillo de
benceno unido a un pirrol como estructura básica (Fig.1). Los compuestos derivados del
indol puedenhallarse comúnmente en gran variedad de productos naturales, tales como
el aminoácido triptófano (cuya degradación mediante bacterias produce indol) y las
proteínas que lo contengan, en diversos pigmentos, alcaloides, hormonas vegetales, etc.

Figura 1. Estructura del indol
El indol aparece como un importante sustituyente de glucosinolatos encontrados en
Brassicas (familia del repollo,coliflor, mostaza, etc.). De hecho, los glucosinolatos de
por si son precursores de los verdaderos aleloquímicos. Sin embargo, siendo todos los
aniones glucosinolatos solubles en agua (por lo que pueden entrar en las plantas), luego
de haberse realizado pruebas de bioactividad para varios de estos compuestos, solo el 3indolil-metilglucosinolato ha demostrado inhibir el crecimiento de plantas...