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Páginas: 5 (1082 palabras) Publicado: 23 de junio de 2012
Taller de Carbohidratos
Heterogeneidad estructural diversidad funcional
La diversidad estructural de los carbohidratos está relacionada con la diversidad de funciones en la
célula, algunos carbohidratos hacen parte de la membrana y desempeñan un papel fundamental
en el reconocimiento celular, mientras que otros participan en el metabolismo garantizando el
aporte de energía, acontinuación se revisaran algunos conceptos:
1. ¿Qué características de los carbohidratos se ha tomado en cuenta para su clasificación en
monosacáridos, oligosacaridos y polisacáridos?

2. ¿Por qué los monosacáridos son solubles en agua y no en solventes apolares?
* Como pueden formarse puentes de hidrógeno entre sus grupos -OH polares y el agua. Todos los monosacáridos son muy solubles en agua. Sonpoco solubles en alcohol, y son insolubles en disolventes no polares como el éter dietílico.

3. ¿Qué diferencia existe entre la serie o configuración especial y la actividad óptica de un
determinado monosacárido?

Para saber a qué serie pertenece cualquier monosacárido basta con representar su fórmula en proyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono. Laposición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente (Figura inferior).

Los monosacáridos poseen actividad óptica y desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad puede ser cuantificada en un polarímetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el compuesto es dextrorrotatorio (dextro: griego,derecha) y se designa con el signo +. Si por el contrario, la luz gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj, es levorrotatorio (levo: griego, al contrario)  y se designa con -. Losenantiómeros giran el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la misma cantidad de + y – se denomina racémica.
 

4. ¿Cómo se forma un enlace O-glicosidico?Enumere los diferentes tipos de enlace
glicosidicos.
En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de unidades de monosacáridos.
Mediante este enlace se unen dosmonosacáridos según el siguiente esquema:

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[editar]Explicación basada en el esquema
La primera molécula que se ve es un monosacárido α, D,glucosa —es α porque el -OH del carbono (C) anomérico (C nº1 en el esquema) está en posición trans con respecto al CH2OH— y la , D, glucosa.
En el enlace O-glucosídico reaccionan los grupos -OH (hidroxilo)del C anomérico del primer monosácarido con un -OH de otro C del otro monosacárido (ya sea C anomérico o no) formando un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se le denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua. (Al igual que en la formación del enlace peptídico).
Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de losdos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomérico y de otro C no anomérico, el disacárido serámonocarbonílico y tendrá poder reductor —ya que tendrá el -OH de un C anómerico libre. Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens.
Al final delproceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glicosídico.
Nomenclatura
Para nombrar el disacárido obtenido se nombra de esta manera:
* Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación -osil.
* Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos -OH intevienen en el proceso (X → X`).
* Se escribe el...
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