Verbascósido

Temas Selectos de Metabolismo Secundarios en Plantas                                                                         Trabajo de Investigación     

VERBASCÓSIDO (ACTEÓSIDO)
Cárdenas Sandoval Blanca Alejandra y Quintana Vega Miriam Angelina.

Resumen. Los feniletanoides son los derivados hidrosolubles de los fenilpropanoides, y se caracterizan por una fracción de hidroxifeniletilvinculado a una β- glucopiranosa (apiose, galactosa, ramnosa o xilosa) a través de un enlace glucosídico (Dembitsky, 2005). En los últimos años se han logrado aislar varios feniletanoides en diferentes familias de plantas entre ellas Labiatae, Asteraceae, Oleaceae, Liliaceae, Scrophulariaceae, Orobanchaceae y Bignoniaceae. Diversos estudios farmacológicos han demostrado que tienen un amplio espectrode actividades biológicas (in vitro e in vivo), incluidos los antiinflamatorios, antimicrobianos, anticancerígenos, antioxidantes, función neuro y hepato protectoras, y actividad inmunomoduladora. (Diaz y col., 2000; Inagaki y col., 1991) El feniletanoide Verbascosido está caracterizado por la presencia del 4,5 hidroxifeniletanol (hidroxitirosol), estructura relativamente rara en los metabolitossecundarios, además esta conjugado con dos azucares. Este feniletanoide sea logrado identificar en diversos géneros como Verbascum, Buddleja, Lantana, Cistanche, Olea entre muchas otras. En diversos estudios realizados en distintas especies de plantas que contienen a este feniletanoide se han observado que presenta distintas actividades biológicas como antiinflamatorias, antioxidante,neuroprotectora, antiprotozoarios, anticancerigena, entre muchas otras (Inagaki y col., 1991; Chen y col., 2007; Esposito y col., 2010). El Verbascosido es un metabolito muy estudiado pero del cual todavía quedan muchas interrogantes por responder y es por ello que lo seleccionamos para estudiarlo más a fondo por lo que pretendemos dar un panorama general acerca de los estudios que se han realizado sobre estemetabolito enfocándonos principalmente a los estudios realizados por Saimaru y Orihara, (2010) donde se logro identificar parte de la vía de biosíntesis del Verbascosido, así como los estudios realizados en células en suspensión de Cistanche, sobre modelos para la producción de diferentes feniletanodes entre ellos el Verbascosido.Temas Selectos de Metabolismo Secundarios en Plantas                                                                         Trabajo de Investigación     

Introducción. La vía del shikimato, es la ruta común para la biosíntesis de compuestos aromáticos principalmente en plantas. El primer paso de la vía es la condensación del fosfoenolpiruvato y de la eritrosa-4-fosfato, para sintetizar 3-deoxi-Darabinoheptulosonato-7-fosfato (DAHP), y es transformado subsecuentemente hastacorismato, el cual es el precursor para la biosíntesis de aminoácidos aromáticos: triptófano, fenilalanina y tirosina (Escalante y col., 2009). La fenilalanina es el precursor para la síntesis de los fenilpropanoides, siendo la fenilalanina amino liasa (PAL) la enzima clave que cataliza la estéreo especificidad, anti-eliminación de amoníaco de la fenilalanina para formar ácido cinámico y susderivados (Ouyang y col., 2005). El verbascósido (acteósido) es un feniletanoide (fenilpropanoide glicosilado), constituido por una molécula de ácido caféico, una glucosa (ramnosa) e hidroxitirosol (Figura 1). Se han realizado investigaciones sobre su ruta de biosíntesis (Figura 2), estos estudios proponen que la fracción de hidroxitirosol es biosintetizado de la tirosina a través de la DOPA y ladopamina, la fracción amino de la dopamina se oxida a aldehído, reducida a alcohol, y finalmente la molécula de hidroxitirosol sufre una β–glucosilación, y la fracción de ácido caféico es sintetizada mediante la ruta de los fenilpropanoides anteriormente mencionada (Saimaru y Orihara 2010).

Figura 1. Estructura del Verbascósido (acteosido).

Algunas de las plantas en las que se...