CONDENSACIÓN DE PERKIN
Páginas: 3 (676 palabras)
Publicado: 2 de septiembre de 2014
CONDENSACIÓN DE PERKIN. PREPARACIÓN DE ÁCIDO CINÁMICO
INTRODUCCION
La reacción de Perkin consiste en la condensación del anhídrido acético con aldehídos aromáticos catalizada por una basedébil. En el caso del benzaldehído se obtiene el anhídrido mixto del ácido cinámico y el ácido acético, cuya posterior hidrólisis conduce a los correspondientes ácidos carboxílicos. La geometría transdel ácido cinámico aislado es el resultado de un control termodinámico, que favorece la formación del compuesto más estable.
Un compuesto que posee un grupo metileno activo puede sufrir una adicióncatalizada por base a un grupo carbonilo, seguida por deshidratación del aducto inicial. Esta reacción general se llama condensación aldólica debido a la estructura del aducto inicial en el autocondensación arquetípica del etanol (acetaldehído).
Aunque la función que estabiliza el carbanión del nucleófilo es normalmente un grupo carbonilo, también otras funciones con capacidad de deslocalizar electrones son efectivas (nitro, nitrilo, triarilfosfonio, dimetilsulfonio y trialquilsililo). Además, el componente electrófilo puede ser la posición β de un carbonilo α,β-insaturado. Esta clasede reacciones ha supuesto para el químico una herramienta esencial para la formación de enlaces carbono-carbono.
En la reacción entre dos compuestos carboxílicos diferentes, la reacción de autocondensación competirá con la condensación cruzada. No obstante, si se toman precauciones para asegurar que el componente destinado a ser el nucleófilo sea previamente des protonado o el electrófilo esun aldehído (normalmente aromático) sin hidrógenos en posición α, se pueden obtener rendimientos muy buenos en productos de condensación cruzada.
Si el nucleófilo es el enolato de una cetona, hayproblemas de regio control en la generación del anión enolato deseado, pero frecuentemente la formación de un enolato puede estar favorecida por el uso de condiciones de des protonación cinética o...
INTRODUCCION
La reacción de Perkin consiste en la condensación del anhídrido acético con aldehídos aromáticos catalizada por una basedébil. En el caso del benzaldehído se obtiene el anhídrido mixto del ácido cinámico y el ácido acético, cuya posterior hidrólisis conduce a los correspondientes ácidos carboxílicos. La geometría transdel ácido cinámico aislado es el resultado de un control termodinámico, que favorece la formación del compuesto más estable.
Un compuesto que posee un grupo metileno activo puede sufrir una adicióncatalizada por base a un grupo carbonilo, seguida por deshidratación del aducto inicial. Esta reacción general se llama condensación aldólica debido a la estructura del aducto inicial en el autocondensación arquetípica del etanol (acetaldehído).
Aunque la función que estabiliza el carbanión del nucleófilo es normalmente un grupo carbonilo, también otras funciones con capacidad de deslocalizar electrones son efectivas (nitro, nitrilo, triarilfosfonio, dimetilsulfonio y trialquilsililo). Además, el componente electrófilo puede ser la posición β de un carbonilo α,β-insaturado. Esta clasede reacciones ha supuesto para el químico una herramienta esencial para la formación de enlaces carbono-carbono.
En la reacción entre dos compuestos carboxílicos diferentes, la reacción de autocondensación competirá con la condensación cruzada. No obstante, si se toman precauciones para asegurar que el componente destinado a ser el nucleófilo sea previamente des protonado o el electrófilo esun aldehído (normalmente aromático) sin hidrógenos en posición α, se pueden obtener rendimientos muy buenos en productos de condensación cruzada.
Si el nucleófilo es el enolato de una cetona, hayproblemas de regio control en la generación del anión enolato deseado, pero frecuentemente la formación de un enolato puede estar favorecida por el uso de condiciones de des protonación cinética o...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.