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TEMA 5.- Hidrocarburos y alcanos. Hidrocarburos: tipos y clasificación. Hidrocarburos saturados. Características generales. Formas de representación espacial. Análisis conformacional. Reactividad.

Los hidrocarburos son sustancias que están formadas sólo de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de enlaces C-C como se indica en el siguiente esquema.ALCANOS
Estructura y propiedades Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simples, cada orbital se dirige a los vértices de un tetraedro. Cada orbital forma un enlace σ con cada H.

Longitud del enlace C-H es 1,1 Å El ángulo de 109,5º
Los alcanos pueden presentar cadenalineal o ramificada. Cuando los compuestos presentan la misma forma molecular y solamente difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula se les denomina isómeros constitucionales o estructurales.

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Propiedades físicas
Puntos de ebullición El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals yde London) son más efectivascuanto mayor es la superficie de la molécula.

En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de ebullición más bajo que el del los lineales con el mismo número de átomos de carbono. Esta diferencia se debe a que los alcanos ramificados son más compactos, con menos área superficial para las interacciones por fuerzas de London.

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Puntos defusión
El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

Solubilidad y densidad
Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos apolares o débilmente polares. Se dice que son hidrofóbicos(repelen el agua) ya que no se disuelven en agua. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. En lo que se refiere a la densidad, cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto,de la densidad. Son menos densos que el agua.

alcano

agua

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Concepto de homología
Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante se denomina serie homóloga, y sus miembros son homólogos. La familia de los alcanos forma tal serie homóloga, siendo la diferencia constante entre miembros sucesivos igual a CH2. También apreciamos que en cada uno delos alcanos, el número de hidrógenos es el doble más 2 del número de átomos de carbono, por lo que podemos escribir una fórmula general para sus miembros, que es CnH2n+2. El primer representante es el metano, de fórmula CH4.

Serie homóloga de los alcanos lineales y ramificados (CnH2n+2 ) CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 metano etano propano butano

Serie homóloga de los cicloalcanos:(CnH2n) Ciclopropano (CH2)3 Ciclobutano (CH2)4 Ciclopentano (CH2)5 Ciclohexano (CH2)6

Análisis conformacional en alcanos
Cadena I. Estructural o I. Constitucional (diferente conectividad entre los enlaces) Función Posición

ISOMERIA
I. Espacial o Estereoisomería (igual ordenación de enlaces) I. Conformacional (giro enlaces) I. Configuracional (ruptura enlaces) I. geométrica I. ópticaDiferente disposición de sustituyentes sobre C sp3 o doble enlace

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CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS
Representaciones de las moléculas
Las diferentes disposiciones de los átomos debidas a la rotación alrededor de un enlace sencillo se denominan conformaciones, y una conformación específica recibe el nombre de confórmero (isómero conformacional). Sin embargo, a diferencia de los isómeros...