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Publicado: 27 de noviembre de 2012
REACCIONES DEL BENCENO
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es un electrófilo (E+) reacciona con un anilloaromático y sustituye uno de los hidrógenos. Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático.Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromático puede reaccionar.
a) Halogenación del benceno: El benceno reacciona con el cloro o el bromo enpresencia de ácidos de Lewis, los ácidos de Lewis que más comúnmente se usan para efectuar la cloración y bromación son: FeCl3, FeBr3, AlCl3.
Ejemplo:
b) Nitración del benceno: Elbenceno reacciona con lentitud con el ácido nítrico concentrado (HNO3) para formar nitrobenceno. La reacción se acelera cuando se calienta el benceno con una mezcla del ácidonítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Ejemplo:
c) Sulfónación del benceno
El benceno reacciona con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3), a temperaturaambiente, para formar el ácido bencensulfónico. El ácido sulfúrico fumante es ácido sulfúrico que contiene trióxido de azufre, SO3. La sulfónación también ocurre en ácido sulfúricoconcentrado, pero con lentitud.
d) Alquilación de Friedel-Crafts:
Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos paraobtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R). La alquilación del benceno se realiza, haciendo reaccionar a esta sustancia con un halogenuro dealquilo en presencia de un ácido de Lewis. La siguiente ecuación general representa la alquilación de Friedel-Crafts:
Un ejemplo de este tipo de reacciones es la siguiente:
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es un electrófilo (E+) reacciona con un anilloaromático y sustituye uno de los hidrógenos. Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático.Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromático puede reaccionar.
a) Halogenación del benceno: El benceno reacciona con el cloro o el bromo enpresencia de ácidos de Lewis, los ácidos de Lewis que más comúnmente se usan para efectuar la cloración y bromación son: FeCl3, FeBr3, AlCl3.
Ejemplo:
b) Nitración del benceno: Elbenceno reacciona con lentitud con el ácido nítrico concentrado (HNO3) para formar nitrobenceno. La reacción se acelera cuando se calienta el benceno con una mezcla del ácidonítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Ejemplo:
c) Sulfónación del benceno
El benceno reacciona con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3), a temperaturaambiente, para formar el ácido bencensulfónico. El ácido sulfúrico fumante es ácido sulfúrico que contiene trióxido de azufre, SO3. La sulfónación también ocurre en ácido sulfúricoconcentrado, pero con lentitud.
d) Alquilación de Friedel-Crafts:
Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos paraobtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R). La alquilación del benceno se realiza, haciendo reaccionar a esta sustancia con un halogenuro dealquilo en presencia de un ácido de Lewis. La siguiente ecuación general representa la alquilación de Friedel-Crafts:
Un ejemplo de este tipo de reacciones es la siguiente:
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