Acido carboxilicos

Ensayos de reconocimiento de reacciones características y propiedades físicas de ácidos carboxílicos y derivados mediante reacciones específicas de muestras de ácido benzoico, ácido acético, fenol, -naftol y acetamida en presencia de agua, bicarbonato de sodio, hidróxido de sodio y ácido sulfúrico respectivamente.

Aranys C. Borja*, Sergio A. Loza*
Programa de Química, Laboratorio dequímica orgánica III, Universidad del Atlántico, Barranquilla, Colombia.

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aranys_nice@hotmail.com; loza304@hotmail.com
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Resumen

Con el objetivo de reconocer y comparar las reacciones características y algunas propiedades físicas de los ácidos carboxílicos y derivados, se llevaron a cabo pruebasde solubilidad y acidez con el ácido acético y ácido benzoico, ensayo de clasificación con ácido acético, benzoico, fenol y -naftol; e hidrólisis de amidas utilizando la acetamida. Dichas pruebas, permitieron conocer la solubilidad y acidez de los ácidos carboxílicos frente a los alcoholes y la reactividad de algunos de sus derivados como lo son las aminas.-------------------------------------------------
Keywords: carboxilo, amida, hidrólisis.
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Introducción

En el marco del estudio de los ácidos carboxílicos y derivados, correspondientes a la segunda unidad del plan de trabajo establecido para la asignatura de Química Orgánica III, se da cabida a la experiencia para demostrar y complementar en la práctica de laboratorio losconocimientos teóricos que regulan las características, así como algunas de las reacciones desarrolladas por los ácidos carboxílicos y derivados.
De esta manera, se aplicaron una serie de pruebas a muestras de ácido benzoico, ácido acético, fenol, -naftol y acetamida destinados al reconocimiento de algunas de las reacciones características y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos, estosson:

* Solubilidad y acidez en agua e hidróxido de sodio.
* Reacción con el bicarbonato de sodio (clasificación).
* Hidrolis de amidas.
Ahora bien, el estudio de las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos implica conocer de antemano la estructura de dichos compuestos, y las características principales que les otorga el grupo carboxilo.

De todos los compuestosorgánicos que presentan una acidez apreciable, los ácidos carboxílicos son los más importantes. Estas sustancias contienen el grupo carboxilo unido a un hidrógeno (HCOOH) o a un arilo (ArCOOH), cuyas propiedades no difieren, al tratarse de un grupo alifático o aromático.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientesiones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protonesprovenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa.
La mayoría de las reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados consiste en una sustitución el carbono carbonílico, siendo la sustitución nucleófilica la reacción más importante delos compuestos carboxílicos.
Resultados y Discusión

Los ensayos positivos, se verificaron de acuerdo a resultados cualitativos que incluían la solubilidad y acidez respecto al agua e hidróxido de sodio, el desprendimiento de burbujas y disolución en bicarbonato de sodio y el desprendimiento de amoniaco e ion amonio detectado por su olor característico en la hidrólisis de amidas. En la Tabla...