Acidos Carboxilicos
PRACTICA N° 8
1. ¿En qué consiste la esterificación de Fischer? Ejemplo.
Consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol,en presencia de un catalizador ácido, el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy pocoreactivos para dar rendimientos útiles.
El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:
• Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico,incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
• El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol.
• Se transfiere un protón delcatión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado.
• La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio.
• La pérdida deagua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.
Un mecanismo general para una esterificación de Fischer se muestra a continuación.
2. Enumere las propiedadesfísicas de los ésteres.
• Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
• Bajo temperatura de fusión y e bullición que crece con la masa molar.
• Según la longitud de la cadena hidrocarbonada seránmás o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)
• Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamentecomo sabores y fragancias artificiales.
3. Grafique las estructuras y señale los nombres de seis ésteres isómeros de composición C8H16O2.
4. ¿Cómo se encuentran losésteres en la naturaleza?
Se usan en medicina, biología, química y la industria. Por ejemplo:
El poliéster se hace de muchos ésteres, "poly" significa muchos.
El éster se encuentra en...
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