alcaloides

Tema Nº 7. ALCALOIDES
Universidad Central de Venezuela
Facultad de Farmacia
Farmacognosia y Medicamentos Herbarios
Profª Nery Margarita Pérez Ibáñez
Año 2013-2014

1

CONTENIDO
1.

Definición

2.

Distribución en la naturaleza

3.

Localización en la planta

4.

Función en la planta

5.

Propiedades físico-químicas

6.

Extracción

7.

Identificación

8.

Separación y Purificación

9.Valoración

10.

Clasificación

11.

Alcaloides y sus fuentes naturales

2

Definición de alcaloides
Son compuestos nitrogenados



Derivan biosintéticamente de



H3CO

aminoácidos
Muchos son heterocíclicos



Muchos son básicos o



O

alcalinos, debido a un par de

N

electrones desapareados en el
nitrógeno
Se encuentran



fundamentalmente en plantas
3

CH3

HO
MORFINA

Distribución de losalcaloides en la
naturaleza
Mayormente:





Angiospermas (plantas vasculares) (10-15%)

Rara vez o ausentes:





Animales



Bacterias




Piocianina (Pseudomonas aeruginosas)

Hongos



4

 Sapos: bufotenina (5-OH-N,Ndimetiltriptamina, alucinógeno)

Psilocina (Psilocibe mexicanum)
Ergolinas (Claviceps purpurea)



Algas



Líquenes



Musgos



Pteridofitas (Lycopodiaceas yEquicetaceas)



Gimnospermas (Taxus y Efedra)

Bufo marinus

 Zorrillos: metilquinolina
 Salamandras y cien pies:
alcaloides quinolizidínicos
 Ranas del trópico: alcaloides
esteroidales

Principales familias de las Angiospermas
que contienen alcaloides
MONOCOTILEDÓNEAS

DICOTILEDÓNEAS

Amaryllidaceae
Liliaceae

ANNONACEAE
APOCYNACEAE
FUMARIACEAE
LAURACEAE
LOGANIACEAE
MAGNOLIACEAE
MENISPERMACEAEPAPAVERACEAE
RANUNCULACEAE
RUBIACEAE
RUTACEAE
SOLANACEAE

5

Localización de los alcaloides en la planta
Hojas
(Belladona)

Corteza
(Quina)

Flores
(Vinca)

Semillas
(Nuez vómica)

Raíces
(Ipecacuana)
Frutas
(Cicuta)
6

Función de los alcaloides en la planta
No está claro todavía
Se presume que sirven:







7

de transporte y almacenamiento de nitrógeno
como sustancias protectoras de la plantacontra el ataque de
bacterias, virus, hongos y herbívoros

Propiedades fisicoquímicas de los alcaloides
Los alcaloides pueden existir
como aminas primarias,
secundarias, terciarias y
cuaternarias. La mayoría
deriva de aminas terciarias.



N
H

Pirrolidina

N

La basicidad es muy variada,
depende del par de
electrones desapareados del
nitrógeno.



Isoquinolina

N
H

Pirrol

8

Propiedadesfisicoquímicas de los alcaloides
Generalmente son sólidos cristalinos.





Los alcaloides oxigenados son sólidos.



Los alcaloides no oxigenados son

Coniína

Nicotina

líquidos a temperatura ambiente
(coniína y nicotina).
Por lo general son incoloros.





Berberina (amarillo intenso)

Un gran número son de sabor



Berberina

amargo(quinina y estricnina).


Punto de fusión por debajo de200ºC



Masa molecular entre 100 y 900



Mayoría tienen actividad óptica (L y D)
9

N

L-quinina

D-quinidina

Propiedades fisicoquímicas de los alcaloides


Generalmente se encuentra bajo la forma de sal de ácidos
orgánicos como el ácido acético, oxálico, láctico, tartárico,
málico, cítrico y fumárico.



Cuando se encuentra en forma de bases libres son
solubles el solventes orgánicoslipofílicos (cloroformo,
éter, etc).



Forman sales complexas con el yodo y metales pesados
como mercurio (Hg), bismuto (Bi), platino (Pt), etc.
10

Extracción de alcaloides


EXTRACCIÓN EN MEDIO ALCALINO



EXTRACCIÓN EN MEDIO ÁCIDO

11

Extracción de alcaloides
en medio alcalino

Droga vegetal pulverizada

1. Mezclar con una solución de NH4OH, Na2CO3, etc.
2. Extraer con CHCl3, Et20, etc.
3. FiltrarResiduo vegetal

Extracto orgánico (Alcaloides, Lípidos, Pigmentos)
1. Mezclar con una solución HCl, H2SO4, etc.
2. Separar

Fracción orgánica

Fracción acuosa (sales de alcaloides)
1. Mezclar con sol. de NH4OH, Na2CO3, etc.
2. Particionar con CHCl3, Et20, etc.

Fracción acuosa

Fracción orgánica (alcaloides
bajo la forma libre)
Evaporar

12

Residuo seco
(ALCALOIDES TOTALES)

Extracción en...