alcaloides
Universidad Central de Venezuela
Facultad de Farmacia
Farmacognosia y Medicamentos Herbarios
Profª Nery Margarita Pérez Ibáñez
Año 2013-2014
1
CONTENIDO
1.
Definición
2.
Distribución en la naturaleza
3.
Localización en la planta
4.
Función en la planta
5.
Propiedades físico-químicas
6.
Extracción
7.
Identificación
8.
Separación y Purificación
9.Valoración
10.
Clasificación
11.
Alcaloides y sus fuentes naturales
2
Definición de alcaloides
Son compuestos nitrogenados
Derivan biosintéticamente de
H3CO
aminoácidos
Muchos son heterocíclicos
Muchos son básicos o
O
alcalinos, debido a un par de
N
electrones desapareados en el
nitrógeno
Se encuentran
fundamentalmente en plantas
3
CH3
HO
MORFINA
Distribución de losalcaloides en la
naturaleza
Mayormente:
Angiospermas (plantas vasculares) (10-15%)
Rara vez o ausentes:
Animales
Bacterias
Piocianina (Pseudomonas aeruginosas)
Hongos
4
Sapos: bufotenina (5-OH-N,Ndimetiltriptamina, alucinógeno)
Psilocina (Psilocibe mexicanum)
Ergolinas (Claviceps purpurea)
Algas
Líquenes
Musgos
Pteridofitas (Lycopodiaceas yEquicetaceas)
Gimnospermas (Taxus y Efedra)
Bufo marinus
Zorrillos: metilquinolina
Salamandras y cien pies:
alcaloides quinolizidínicos
Ranas del trópico: alcaloides
esteroidales
Principales familias de las Angiospermas
que contienen alcaloides
MONOCOTILEDÓNEAS
DICOTILEDÓNEAS
Amaryllidaceae
Liliaceae
ANNONACEAE
APOCYNACEAE
FUMARIACEAE
LAURACEAE
LOGANIACEAE
MAGNOLIACEAE
MENISPERMACEAEPAPAVERACEAE
RANUNCULACEAE
RUBIACEAE
RUTACEAE
SOLANACEAE
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Localización de los alcaloides en la planta
Hojas
(Belladona)
Corteza
(Quina)
Flores
(Vinca)
Semillas
(Nuez vómica)
Raíces
(Ipecacuana)
Frutas
(Cicuta)
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Función de los alcaloides en la planta
No está claro todavía
Se presume que sirven:
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de transporte y almacenamiento de nitrógeno
como sustancias protectoras de la plantacontra el ataque de
bacterias, virus, hongos y herbívoros
Propiedades fisicoquímicas de los alcaloides
Los alcaloides pueden existir
como aminas primarias,
secundarias, terciarias y
cuaternarias. La mayoría
deriva de aminas terciarias.
N
H
Pirrolidina
N
La basicidad es muy variada,
depende del par de
electrones desapareados del
nitrógeno.
Isoquinolina
N
H
Pirrol
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Propiedadesfisicoquímicas de los alcaloides
Generalmente son sólidos cristalinos.
Los alcaloides oxigenados son sólidos.
Los alcaloides no oxigenados son
Coniína
Nicotina
líquidos a temperatura ambiente
(coniína y nicotina).
Por lo general son incoloros.
Berberina (amarillo intenso)
Un gran número son de sabor
Berberina
amargo(quinina y estricnina).
Punto de fusión por debajo de200ºC
Masa molecular entre 100 y 900
Mayoría tienen actividad óptica (L y D)
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N
L-quinina
D-quinidina
Propiedades fisicoquímicas de los alcaloides
Generalmente se encuentra bajo la forma de sal de ácidos
orgánicos como el ácido acético, oxálico, láctico, tartárico,
málico, cítrico y fumárico.
Cuando se encuentra en forma de bases libres son
solubles el solventes orgánicoslipofílicos (cloroformo,
éter, etc).
Forman sales complexas con el yodo y metales pesados
como mercurio (Hg), bismuto (Bi), platino (Pt), etc.
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Extracción de alcaloides
EXTRACCIÓN EN MEDIO ALCALINO
EXTRACCIÓN EN MEDIO ÁCIDO
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Extracción de alcaloides
en medio alcalino
Droga vegetal pulverizada
1. Mezclar con una solución de NH4OH, Na2CO3, etc.
2. Extraer con CHCl3, Et20, etc.
3. FiltrarResiduo vegetal
Extracto orgánico (Alcaloides, Lípidos, Pigmentos)
1. Mezclar con una solución HCl, H2SO4, etc.
2. Separar
Fracción orgánica
Fracción acuosa (sales de alcaloides)
1. Mezclar con sol. de NH4OH, Na2CO3, etc.
2. Particionar con CHCl3, Et20, etc.
Fracción acuosa
Fracción orgánica (alcaloides
bajo la forma libre)
Evaporar
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Residuo seco
(ALCALOIDES TOTALES)
Extracción en...
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