Alcoholes fenoles y tioles

ESCUELA POLITECNICA DEL EJÉRCITO
INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGIA
QUIMICA ORGÁNICA II

Nombres: Mónica Almeida Paralelo: Segundo “A”
Fecha: Oct.-08-2009
Tema: Métodos de identificación instrumental de Alcoholes, Fenoles y Tioles.

Objetivo General:
Conocer los diferentes equipos instrumentales con los que se puede identificar alcoholes, fenoles y tioles.Objetivo Específico:
Analizar cuál es el funcionamiento de los distintos equipos instrumentales y como trabajan en el reconocimiento de alcoholes, fenoles y tioles.

Marco Teórico:

ALCOHOLES
* Espectroscopia de Infrarrojo.
Con la Espectroscopia de Infrarrojo se puede observar la amplia absorción O–H centrada alrededor de 3300 cm-1 del espectro del 1-butanol.
Los enlaces O – H de losalcoholes son fuertes y rígidos, por lo tanto, las vibraciones de los enlaces O–H se producen a frecuencias más altas que para la mayoría de los enlaces C – H (excepto para los enlaces ≡ C – H de los alquinos).
Estos enlaces O–H de los alcoholes absorben en un amplio intervalo de frecuencias, centradas alrededor de 3300 cm-1. Las moléculas de alcohol están unidas entre ellas por enlaces de hidrógeno,con diferentes reordenamientos en cada instante. Las frecuencias de tensión O–H reflejan esta diversidad de reordenamientos de los enlaces de hidrógeno, lo que hace que las absorciones se produzcan en un amplio rango de números de onda en torno a 3300 cm-1.
Con la Espectroscopia de Infrarrojo se puede observar también la amplia absorción O–H centrada alrededor de 3300 cm-1 del espectro del1-butanol.
Los alcoholes no asociados muestran una absorción bien definida cerca de 3600 cm"1, mientras que los alcoholes unidos al hidrógeno muestran una absorción amplia en el intervalo de 3300 a 3400 cm~1. La absorción del hidroxilo unido al hidrógeno aparece en 3350 cm~l en el espectro de IR del ciclohexanol

* Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear
Con la Espectroscopia deResonancia Magnética Nuclear se observan la mayor parte de las absorciones de los carbonos de alcoholes presentes en el intervalo de 50 a 80 ppm, como el ciclo hexanol:

Los átomos de carbono unidos a los grupos -OH a tractores de electrones están
desprotegidos y absorben en un campo más bajo en el espectro de RMN-13 C de lo que lo harían los carbonos de aléanos típicos.

* Espectro de RXfN-1 H
Los alcoholes también muestran absorciones características en el espectro de RXfN -1 H. Los hidrógenos en el átomo de carbono que comparte el oxígeno está desprotegidos por el efecto atractor de electrones del oxígeno cercano, y sus absorciones ocurren en el intervalo de 3.4 a 4.4 pprn. Sin embargo, por lo general no se observa el acoplamiento espín-espín entre el protón del O-H de unalcohol y los protones vecinos en el carbono. La mayor parte de las muestras contienen pequeñas cantidades de impurezas acidas, las cuales catalizan un intercambio del protón O-H en una escala de tiempo tan rápida que se elimina el acoplamiento espín-espín. Con frecuencia es posible tomar ventaja de este rápido intercambio del protón para identificar la posición de la absorción del O-H. Si se adicionauna pequeña cantidad de agua deuterada, D2O, al tubo de la muestra de la RMN, el protón del O-H se intercambia rápidamente por el deuterio, y la señal del protón desaparece del espectro.
El acoplamiento espín-espín típico se observa entre los protones en el carbono que comparte el oxígeno y los otros vecinos.

* Espectrometría de Masas
Con este método se aprecia el espectro de masas del1-butanol. Los alcoholes experimentan fragmentación en el espectrómetro de masas por dos rutas características, ruptura alfa y deshidratarían. En la ruta de la ruptura alfa, se rompe un enlace C-C cercano al grupo hidroxilo, produciendo un radical neutro más un catión que contiene oxígeno estabilizado por resonancia, en la ruta de la deshidratación se elimina el agua, produciendo un catión radical...