alcoholes y fenoles

ALCOHOLES Y FENOLES

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ESTRUCTURA MOLECULAR
Los alcoholes son compuestos orgánicos oxigenados,
que resultan de sustituir uno o más átomos de
hidrógeno por grupos oxidrilo o hidroxilo (OH) en
OH)
carbonos no aromáticos.
aromáticos.
CH3-OH metanol

CH3- CH2 - OH etanol

Los alcoholes son considerados los derivados
orgánicos del agua (H-O-H) , donde uno de los
(Hhidrógenos essustituido por un radical o grupo
alquilo:
alquilo: CH3-O– H
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ESTRUCTURA MOLECULAR

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ESTRUCTURA MOLECULAR
Cuando la sustitución se produce en un
carbono aromático, los compuestos que se
forman se denominan FENOLES.
FENOLES.
OH

Fenol

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CLASIFICACIÓN
Según el tipo de hidrocarburos de donde deriven los alcoholes
pueden ser alifáticos y aromáticos.
CH2 - OH
CH3 – CH2 –CH2 – CH2 – OH
Alcohol alifático

Alcohol aromático

Una misma molécula puede presentar uno o más grupos
hidroxilos. Monoles, dioles y polioles.

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CLASIFICACIÓN
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el
OH .
TIPO

ESTRUCTURA

EJEMPLO

H

Metanol

H

C
H

OH

Alcohol Primario

Alcoholsecundario

Alcohol terciario

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CLASIFICACIÓN
DIFENOLES:
OH

OH

OH
OH

OH
Pirocatequina

Hidroquinona OH

Resorcina

FENOLES TRIOXIDRÍLICOS

OH
OH
OH
Pirogalol

OH

OH
HO
OH
Oxidroquinona

HO

OH
Floroglucina

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PROPIEDADES FÍSICAS
Los alcoholes y fenoles tienen puntos de ebullición
mucho más altos que los hidrocarburos de peso
molecular semejante.semejante.

Primarios > Secundarios > Terciarios
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PROPIEDADES FÍSICAS
Los fenoles hierven más alto que los alcoholes, debido a que la
resonancia del núcleo aromático de los fenoles hace al grupo
–OH más polar, dejando al hidrógeno mejor dispuesto para
formar puentes intermoleculares.
intermoleculares.
Los puntos de fusión de alcoholes y fenoles también aumenta
con el peso molecular.molecular.
Los más pequeños (1C - 4C) son líquidos, solubles en agua.
agua.
Los de 5C y 11C, son insolubles en agua, tienen aspecto
11C,
oleoso y olor agradable. Los de más carbonos son insolubles y
agradable.
sólidos inodoros.
inodoros.
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PROPIEDADES FÍSICAS
Las ramificaciones de la cadena aumenta la solubilidad en agua; el
agua;
alcohol ter-butílico es soluble en todas susproporciones debido a que las
terramificaciones disminuyen la superficie molecular lipófila e hidrófoba, lo
que también es causa de la disminución del punto de ebullición.
ebullición.

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PROPIEDADES FÍSICAS
En general son tóxicos, si son ingeridos en altas
dosis.
dosis.
El fenol es utilizado como desinfectante al 5% (agua
fenicada)
Son combustibles.
combustibles.

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PROPIEDADESQUÍMICAS
La reactividad química de los alcoholes es debida a la
presencia de pares de electrones no compartidos y al enlace
polar que se forma por la gran electronegatividad del oxígeno.
oxígeno.
Acidez y Basicidad:
Basicidad:
Al igual que el agua los alcoholes son débilmente ácidos y
débilmente básicos.
básicos.
Como bases de Lewis débiles, los alcoholes son protonados
reversiblementepor ácidos para formar iones oxonio, R-OH2+,
oxonio,
los alcoholes protonados son mucho más reactivos que los
alcoholes neutros, debido a que portan la carga positiva
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Como ácido débiles, los alcoholes actúan
como donadores de protones. En solución
protones.
acuosa diluida, se disocian ligeramente
donando un protón al agua.
agua.

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PROPIEDADES QUÍMICASUna base fuerte puede extraer el protón para dar lugar a
un anión alcóxido

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PROPIEDADES QUÍMICAS
Los fenoles son mucho más ácidos que los
alcoholes de cadena abierta porque el anillo
aromático puede deslocalizar de manera
efectiva la carga negativa del oxígeno dentro
de los carbonos del anillo aromático.

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PROPIEDADES QUÍMICAS
Deslocalización de la carga en el ión...