aldehidos y cetonas
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
TEMA: REACCIONES DE ALCOHOLES, FENOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS.
PROFESORA :
ESTUDIANTES:
Loayza jimenez ,gianfranco
2015-l
I. FUNDAMENTO TEÓRICO
ALCOHOLES Y FENOLES
El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical alquilo. Por lo tanto, la fórmulageneral para un alcohol se escribe R - OH Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico se le añade el sufijo ol. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanol o alcohol metílico, CH3OH, etanol o alcohol etílico, CH3 – CH2 – OH, n-propanol o alcohol n-propílico, CH3 – CH2 – CH2 – OH, n-butanol o alcohol n-butílico, CH3 – CH2 –CH2 – CH2 - OH. El 2-propanol o alcohol isopropílico es un isómero de posición del n-propanol porque el grupo hidroxilo se encuentra en el carbono dos, CH3 – CH OH – CH3. Además del n-butanol, existen los isómeros isobutanol o alcohol isobutílico, sec-butanol o alcohol sec butílico y el ter-butanol o alcohol terbutílico. Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios segúna qué carbono está unido al hidroxilo a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario El glicerol o glicerina es un polialcohol cuyo nombre sistemático es 1,2,3-propanotriol. Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el 1,2-propanodiol conocidoscon los nombres de etilenglicol y propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos en carbonos vecinales.
PRUEBA CON SODIO METÁLICO
Los alcoholes y fenoles son ácidos de fuerza similar al agua, esta propiedad se demuestra por su reacción con metales activos (Naó K) para liberar hidrógeno molecular y formar iones alcóxidos las cuales son bases fuertes.
Nos dice que un alcoholprimario reacciona rápidamente para formar un alcóxido los alcoholes secundarios reacciona de una manera más moderada y los alcoholes terciarios reaccionan muy lentamente o no reaccionan a temperatura ambiente.
Orden de reactividad de los alcoholes:
R-CH2OH (1rio) > R2 CH-OH (2rio) > R3C-OH (3rio)
Mayor REACTIVIDAD frente al sodio Menor
PRUEBA DELUCAS
El reactivo de Lucas se prepara mezclando 9 mL de ácido clorhídrico q.p. con 3.5 g de cloruro de zinc, se agita cuidadosamente hasta mezcla homogénea. Permite diferenciar los alcoholes terciarios,secundarios y primarios según la velocidad de reacción que presenten.Estereactivo,al reaccionar con los alcoholes forma cloruros de alquilo,cuya presencia se visualiza como un enturbiamiento uopacidad .Si el alcohol es terciario la turbidez se presenta de inmediato,si es secundario se presenta luego de varios minutos o pocas horas y si es primario luego de varias horas.
ZnCl2
Reacción con reactivo de Lucas: R-OH + HCl R- Cl +H2O
Reactividad o velocidad de reacción: 3° > 2° > 1°OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN DE ALCOHOLES
No todos los alcoholes reaccionan de manera similar frente a los agentes oxidantes .Estas diferencias entre reacciones no solo permiten distinguirlos,sino también permiten la obtención de aldehídos ,cetonas o ácidos carboxílicos a partir de ellos .Así,los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y éstos son muy fácilmente oxidables a ácidos.
Los alcoholessecundarios son fácilmente oxidables a cetonas y éstas normalmente no sufren oxidaciones posteriores.Los alcoholes terciarios no son fácilmente oxidables, a menos que se usen oxidantes enérgicos que rompan enlace carbono-carbono.
la reducción de aldehídos a ácidos puede usarse para preparar alcoholes primarios,mientras que la reducción de cetonas permite obtener alcoholes secundarios.
ENSAYO DE...
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