Aminoacidos y peptidos

Tema 4. Aminoácidos y péptidos

Bioquímica

TEMA 4

AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
1. Estructura y clasificación de los aminoácidos. 2. Propiedades ácido-base de los aminoácidos y péptidos 3. El enlace peptídico 4. Péptidos: hidrólisis y secuenciación

1. Estructura y clasificación de los aminoácidos. Como su nombre indica los aminoácidos son compuestos que poseen un grupo amino (-NH2) y ungrupo ácido (carboxílico -COOH) en su estructura. Los aminoácidos son los precursores de los péptidos y las proteínas, y en ellos el grupo amino y el grupo carboxilo, se encuentran unidos al mismo átomo de carbono, conocido como carbono-α (α-aminoácidos). La estructura general de los αaminoácidos (a excepción de la prolina, que es cíclica) se muestra en la Figura 1.

Figura 1. Estructura química deun aminoácido. Estructura química en el plano y estructura espacial. Enantiómeros del aminoácido alanina.

Como se puede apreciar, el carbono-α (a excepción de la glicina) es un carbono quiral y como tal presenta dos enantiómeros (L- y D-). Los 20 α-aminoácidos

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presentes en las proteínas son de la serie L- y en su representación deFischer poseen el grupo amino hacia la izquierda. La diferencia entre los aminoácidos viene dada por el resto -R, o cadena lateral, unida al carbono-α. Atendiendo a la naturaleza del grupo -R los aas pueden clasificarse en: · · · · Neutros o apolares Polares sin carga Polares con carga negativa Polares con carga positiva

La Figura 2 recoge las estructuras de los 20 L-α-aminoácidos a pH fisiológico.Neutros o Apolares. Son 8 los aminoácidos que se clasifican como poseedores de cadenas laterales no polares. La alanina, valina, leucina e isoleucina, poseen cadenas laterales de hidrocarburos alifáticos. La metionina posee una cadena lateral de éter tiólico (C-S-C). La prolina es el único aminoácido cíclico, pues el grupo -R se cierra sobre el N del grupo α-amino (realmente es un aminasecundaria). Por su parte, la fenilalanina y el triptófano contienen grupos aromáticos. Polares sin carga. Siete son los α-aminoácidos cuyo resto -R es polar pero sin carga. La glicina posee la cadena más simple, un átomo de hidrógeno. La serina y la treonina son portadores de un grupo hidroxilo (-OH). La asparragina y la glutamina, poseen cadenas laterales portadoras de un grupo amida, y por hidrólisis danlugar, respectivamente, a aspartato y glutamato, dos aminoácidos con carga negativa. La tirosina posee un grupo fenólico y la cisteína debe su polaridad a la presencia de un grupo tiólico (-SH). Polares con carga negativa. Existen dos α-aminoácidos cuyo resto polar posee carga negativa a pH fisiológico, debida a la presencia de un grupo carboxilo (COOH) , el ácido glutámico y el ácido aspártico.Polares con carga positiva. Tres son los α-aminoácidos que poseen restos -R cargados positivamente a pH fisiológico. La lisina posee una cadena lateral de butilamonio, la arginina presenta un grupo -R de guanidina y la histidina es portadora de un grupo -R de imidazolio.

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APOLARES

Glicina (gly)

Alanina (ala)

Valina (val)

Prolina(pro) Leucina (leu) Metionina (met) Isoleucina (ile) Fenilalanina (phe) Triptófano (trp)

Serina (ser)

Treonina (thr) ( )

Cisteína (cys)

Figura 2. Estructura química de los L-aminoácidos.

asparragina (asn) glutamina (gln)

Aspártato (asp) ( )

Glutamato (glu) ( )

lisina (lys)

arginina (arg)

Histidina (his)

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Estaclasificación se ha realizado en base al grupo -R, pero es importante indicar que a pH fisiológico (pH 7,3), el grupo α-amino se encuentra cargado positivamente y el grupo α-carboxilo lo está negativamente, por esta razón en la Figura 2 estos grupos aparecen siempre cargados. Dentro del conjunto de los aminoácidos naturales, existen unos que pueden ser sintetizados por las células humanas a partir...