aparatos de medida
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramentedistorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109°a 107° grados.
En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:) el ángulo del enlace C-N-C no está tan comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, más voluminosos que los átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo, como se muestra a continuación.
La consecuencia más importante que cabría extraer de la hibridación sp3 del átomo de nitrógeno de las aminas es que unaamina, formada por tres sustituyentes distintos enlazados al átomo de nitrógeno, contendría un centro esterogénico y, en consecuencia, no se podría superponer con su imagen especular, y por tanto debería ser ópticamente activa. Sin embargo, una amina con tres sustituyentes diferentes no presenta actividad óptica debido a la interconversión de enantiómeros. Este fenómeno
se conoce como inversión delnitrógeno, y se produce a través de un estado de transición en el que el átomo de nitrógeno presenta hidridación sp2 y el par de electrones no enlazantes ocupa el orbital p.
De hecho, no se han separado nunca las dos forman enantioméricas de una amina asimétrica en el nitrógeno debido a que la racemización (interconversión de enantiómeros) es muy rápida.
Al contrario que las aminas,las sales de amonio cuaternarias, con cuatro sustituyentes distintos sobre el átomo de nitrógeno, no pueden interconvertirse y por tanto son ópticamente activas.
PRUEBA DE CARACTERIZACION DE AMINAS
MATERIALES
MATERIAL. CANTIDAD
Tubos de ensayo 6
Vaso precipitado de 250 mL 1
Pipeta graduada de 2mL 2
Propipeta 1
Papel tornasol 1
Varilla de vidrio 1
Pinza demadera 1
Espátula 1
Termómetro -10 a 110oC 1
Gradilla 1
Gotero de vidrio 2
REACTIVOS UTILIZADOS
SUSTANCIA CANTIDAD
3 aminas primarias 1 mL
3 aminas secundarias 1 mL
3 aminas terciarias 1 mL
3 Amidas 1 mL
Hidróxido de amonio NH4OH 2 mL
Nitrito de sodio 5% NaNO2 1 mL
Ácido clorhídrico 20% R 5 mL
Hidróxido de sodio 10% 2 mL
Cloroformo
S 36/37(Con gotero de vidrio) 1 mLCloruro férrico 5% 2 mL
Sulfato de Cobre 10% 1 mL
EQUIPOS
Equipo CANTIDAD
Plancha de calentamiento 1
PROCEDIMIENTO
PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
Marque seis capilares. Tome el capilar 1 e introdúzcalo en el recipiente que contiene una amina primaria, deje que el líquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdúzcalo en el solvente (AGUA) de igualmanera permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm).
Para realizar la prueba de solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro.
Compuesto 1 Compuesto 1
Compuesto 2Compuesto 2
Soluble Insoluble
A continuación balancee los capilares suavemente hacia los lados de forma que el líquido de un capilar pase al otro. Una vez suceda esto, observe: si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y si se forma una sola fase son solubles (S)
Realice ahora la prueba de solubilidad a microescala...
Regístrate para leer el documento completo.