Apunte_estereoisomeria

UNIVERSIDAD NACIONAL DE MISIONES
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS QUIMICAS Y NATURALES



QUIMICA ORGANICA.



Tema III:
ESTEREOISOMERIA Y ACTIVIDAD OPTICA




Nora Mabel Sosa





Octubre 2012
Este material es solamente de consulta y esta planteado para ser utilizado en alumnos que se encuentran cursando Química Orgánica en la Licenciatura en Genética y el Profesorado de Biología.
El tema debe serprofundizado desde los libros de textos sugeridos por la cátedra.
INDICE

1- Isomeros 5
2- ¿Qué es la actividad óptica? 6
3- Tipos de Isomería 6
3.1- Isomería plana o estructural 6
3.1.1- Isómeros de cadena 7
3.1.2- Isomeros de posición 7
3.2- Esteroisomería 7
3.2.1- Isomeros conformacionales 8
3.2.1. a- Isomeros alicíclicos 8
3.2.1. b–Isomeros alicíclicos 9
3.2.2- Isomeros configuracionales 10
3.2.2. a - Isomería geométrica 10
3.2.2. b - Enantiómeros 10
3.2.2. c– Modificación racémica 11
3.2.2. d- Diasteroisómeros 11
3.2.2. e- Epímeros 11
3.2.2. f – Formas meso 12
4- Nomenclatura 12
Conclusión 14


Para comenzar esta unidad hazte la siguiente pregunta, y escribe tu respuesta en un papel.
Una muestraque presenta determinados valores de solubilidad en diferentes solvente, punto de ebullición y punto de fusión característico ¿siempre esta formada por una sola sustancia?


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1- Isomeros



Isomeros son compuestos que tienen la misma formula molecular, iguales proporciones de los compuestos que lo conforman, pero diferentes propiedades.
La isomería seclasifica en isomería plana o estructural y espacial, llamada también esteroisomería, según las diferencias que presentan los compuestos isómeros sean en el plano o en el espacio.
Existen en la naturaleza isomeros tan semejantes que para poder diferenciarlos es necesario realizar un estudio con luz polarizada para poder determinar la existencia de actividad óptica. En muchos pares de isómeros uno deellos puede ser muy importante como nutriente o como medicamento, mientras el otro puede no tener una función definida para su existencia.
Los estudios de estos isomeros son los que muchas veces dan la respuesta a cerca de los diferentes mecanismos de reacción








2- ¿Qué es la actividad óptica?
La luz es una radiación que se propaga en forma de ondas, sus vibraciones tienen direccionesperpendiculares a la dirección en la que se desplaza. El plano de vibración varia rápidamente, unas cien millones de veces en cada segundo.
Si se hace pasar esta luz por un polarímetro estas ondas luminosas vibran en una sola de las direcciones posibles, y se denomina luz polarizada1.
a) Luz no polarizada; b) Luz parcialmente polarizada; c) Luz totalmente polarizada

El polarímetro fue diseñado paramedir la rotación del plano de la luz. Se hace pasar un rayo de luz a través del filtro polarizador de manera que se obtiene un nuevo rayo de luz esta vez polarizada plana, que al atravesar una muestra puede ser desviada o no.
Las sustancias capaces de causar este giro se dicen óptimamente activas, las que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas. La magnitud de larotación óptica depende del número de moléculas que el haz de luz encuentra en su paso.
Un compuesto que presente actividad óptica puede hacer girar la luz polarizada en dos sentidos. En el de las agujas del reloj. Entonces se dice que es dextrógiro y se lo representa (+), si es contrario a las agujas del reloj, se dice que es levógiras y se representa por (-).
3- Tipos de Isomería
Los tipos deisomería que se pueden presentar se clasifican como Isomería plana o Isomería espacial.
3.1- Isomería plana o estructural
Las diferencias que presentan estas moléculas se ponen en evidencia en el plano, presentan un acomodo diferente de sus enlaces. Pueden ser clasificadas como isómeros de cadena, isómeros de posición o isómeros de función.
3.1.1- Isómeros de cadena
Son las moléculas que...