Bioquimica

Aminoácido
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Estructura química del aminoácido triptófano

Un aminoácido es una molécula que contiene

1. un grupo carboxilo (-COOH)

2. un grupo amino (-NH2) libres.

Pueden representarse en general por NH2-CHR-COOH, siendo R un radical o cadena lateral característico de cada aminoácido.

Estos grupos R son muy variados químicamente. Muchos aminoácidos formanproteínas (aminoácidos proteicos), mientras otros nunca se encuentran en ellas.

Todos los aminoácidos que componen proteínas presentan un carbono asimétrico denominado alfa (por ser el carbono adyacente al grupo carboxilo).

La unión entre aminoácidos se produce mediante un enlace peptídico.

Existen aproximadamente 20 aminoácidos distintos componiendo las proteínas, 8 de los cuales sedenominan aminoácidos esenciales (los que el ser humano no puede sintetizar).

Algunos de ellos pueden ser sintetizados por el cuerpo humano.

Los que no pueden ser sintetizados por el cuerpo humano deben ser ingeridos en los alimentos.

No hacerlo limita el desarrollo del cuerpo, ya que éste no es capaz de reponer las células de los tejidos que mueren o de crear tejidos nuevos, en el caso delcrecimiento.

Algunos aminoácidos esenciales son la lisina, la metionina y el triptófano.

Estructura general de un aminoácido

La estructura general de un aminoácido es:

COOH

|

H-C-R

|

NH2

Donde "R" representa la cadena lateral, específica para cada aminoácido. Los aminoácidos se clasifican habitualmente según las propiedades de su cadena lateral en cuatro grupos:1. ácido,

2. básico,

3. hidrófilo (polar),

4. hidrófobo (apolar).

Clasificación

Se clasifican según sus radicales R.

Hay varios tipos:

- Neutros polares:

1. Ser,

2. Thr,

3. Cys,

4. Tyr,

5. Asn,

6. Gln

- Neutros no polares ( apolares o hidrófobos):

1. Gly,

2. Ala,

3. Val,

4. Leu,

5. Ile,6. Met,

7. Pro,

8. Phe,

9. Trp.

- Con carga negativa (ácidos):

1. Asp,

2. Glu.

Con carga positiva (básicos):

1. Lys,

2. Arg,

3. His.

En los humanos, algunos aminoácidos se consideran esenciales (deben ser ingeridos en la dieta):

1. Val,

2. Leu,

3. Ile,

4. Phe,

5. Tyr,

6. Met,

7. Thr,

8. Lys,9. Arg,

10. His,

11. Trp.

Hay aminoácidos que no se consideran proteicos y aparecen en algunas proteínas.

Son derivados de otros aminoácidos, es decir, se incorporan a la proteína como aminoácidos proteicos, y, después de haber sido formada la proteína, se modifican químicamente, como por ejemplo la hidroxiprolina.

Los aminoácidos no proteicos se utilizan comoneurotransmisores, vitaminas, etc.

Por ejemplo la beta-alanina o la biotina.

Propiedades

Ácido-básicas.

Comportamiento de cualquier aminoácido cuando se ioniza.

Cualquier aminoácido puede comportarse como ácido y como base, se denominan sustancias anfóteras.

Los aminoácidos y proteínas se comportan como sustancias tampón.

Cuando una molécula presenta carga neta cero está en su puntoisoeléctrico.

Ópticas.

Todos los aminoácidos presentan un carbono asimétrico (exceptuando la glicina) por lo cual presentan isómeros.

Si el amino está a la derecha se denomina D, si está a la izquierda L.

Químicas.

Las que afectan al grupo carboxilo (descarboxilación).

Las que afectan al grupo amino (desaminación).

Las que afectan al grupo R.

Aminoácidos básicos para la vidaLos aminoácidos fundamentales para la vida y que están codificados en el genoma son 21:

1. alanina,

2. arginina,

3. asparagina,

4. aspartato,

5. cisteína,

6. fenilalanina,

7. glicina,

8. glutamato,

9. glutamina,

10. histidina,

11. isoleucina,

12. leucina,

13. lisina,

14. metionina,

15. prolina,

16. serina,...