Cap 5 Estereoquimica

ESTEREOQUÍMICA

Estudio de la estructura molecular en su aspecto tridimensional.
Dado el aspecto estructural, la clasificación de las moléculas debe
estudiarse desde el punto de vista de la isomería:
la existencia de dos o más compuestos químicos con idéntica formula
molécular pero distintas propiedades debido a diferentes arreglos de
los átomos en la molécula.

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
• mismaformula molécular

• difieran sólo en el ordenamiento atómico
(modo en que están conectados los átomos).
ESTEREOISÓMEROS - son los que se estudian en la estereoquímica.
• tienen el mismo orden de conectividad de los átomos
(mismo número y tipo de átomos)

• difieren en su configuración = particular arreglo tridimensional
de sus átomos

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

ESTEREOISÓMEROS

Categoriageneral de los estereoisómeros:

a)

ISÓMEROS CONFORMACIONALES

b)

ISÓMEROS CONFIGURACIONALES

A - ISOMEROS CONFORMACIONALES
Estereoisómeros que son sobreponibles sólo por la rotación en torno
a un enlace sencillo.
Sobreponibles: los átomos coinciden geometricamente en todas sus
partes, por tener un arreglo espacial idéntico.
Conformaciónes - arreglos atómicos diferentes que pueden intercambiarse porrotación en torno a enlaces sencillos.
Conformaciónes se interconvierten fácilmente una en la otra;
no pueden separarse a temperatura ambiente.

B - ISOMEROS CONFIGURACIONALES:
Estereoisómeros que sólo pueden hacerse sobreponibles uno al otro
por la ruptura y reformación de enlaces, ya sean sigma o pi.

(sobreponible - los átomos coinciden geometricamente en todas sus
partes, por tener unarreglo espacial idéntico).
1-Enantiómeros:
dos isómeros configuracionales relacionados entre si como objeto y
su imágen de espejo no sobreponible.
2-Diasteromeros:
isómeros configuracionales no relacionados entre sí como objeto e
imágen especular y que no son sobreponibles.
3-Isómeros geométricos:
diastereómeros que difieren en la configuración alrededor de un doble
enlace o de un compuesto ciclicodisubstituido.
Son los llamados cis/trans o Z/E.

ENANTIÓMEROS: dos estereoisómeros relacionados entre si
como objeto y su imágen de espejo no sobreponible.
• las dos moléculas existen
• una es independiente de la otra
• una es la imágen especular de la otra
• entre sí, no son sobreponibles
no coinciden geométricamente en todas sus partes

¿Qué es lo que hace que un par de enantiómeros no seansobreponibles entre sí?
Un plano de simetria bisecta una molécula de tal forma que
la mitad de ésta es la imágen de espejo de la otra mitad.
Objetos simétricos
(poseen un plano de simetría).

Lo que hace que un par de enantiómeros no sean sobreponibles entre si es su falta de simetría o, más bien,
la carencia de un plano de simetría.

Una molécula que carece de simetría se denomina QUIRAL

Eltérmino quiral viene del griego “cheir”, que significa “las
manos”, ya que éstas no son sobreponibles entre sí.

Molécula quiral - la sobreposición de la molécula con su
imágen de espejo (congruencia en todas sus partes) no se
puede lograr, ni aún con algún cambio conformacional.

Compuesto quiral = carece de un plano de simetría:
existe como un par de enantiómeros

Una molécula quiral no essobreponible a su imágen de
espejo: la quiralidad de las moléculas es la
condición necesaria y suficiente para la existencia de
enantiómeros.

Aquella molécula que posea elementos (planos) de simetría
se denomina aquiral.
No existen como un par de enantiómeros:
exhiben congruencia (coincidencia en todas sus partes) con
su imágen de espejo

Molécula aquiral:

Molécula quiral - podría poseer un distintivoestructural: un
carbono tetrahedral (hibridación sp3) enlazando a cuatro
átomos (o grupos) diferentes entre sí.
Este carbono asimétrco recibe el nombre de
centro estereogénico, centro quiral o carbono quiral.

Carbono quiral

El centro estereogénico es el razgo más común, pero no
necesariamente el único, que da lugar a la quiralidad en una
molécula.
La presencia de un átomo de carbono unido a...