Capitulo_1_1

Antecedentes Históricos de
la QUIMICA ORGANICA

La química orgánica se define actualmente
como la química de los compuestos del
carbono.
Los
términos
química
orgánica
y
compuestos orgánicos surgieron en el siglo
XVIII de la «teoría vitalista», la cual
sostenía que los compuestos orgánicos
solamente podían ser formados o
sintetizados por los organismos vivos

Esta teoría fue planteada por J.J.Berzelius (QUIMICO SUECO) en ella,
los compuestos como el azúcar, urea,
almidón, ceras y aceites vegetales eran
considerados orgánicos, pues se creía
que tales productos necesitaban de una
«fuerza vital» para ser creados por los
animales y los vegetales.

La química orgánica, por lo tanto, se dedicaba al estudio
de compuestos con fuerza vital, mientras que la química
inorgánica al estudio de gases,rocas, minerales, y
compuestos que podían prepararse a partir de ellos

En el siglo XIX. Los experimentos habían demostrado
que los compuestos orgánicos podían sintetizarse a
partir de compuestos inorgánicos. El célebre químico
alemán, Friedrich Wöhler (QUIMICO ALEMAN) en
1828. Convirtió en urea al cianato de amonio, que se
obtenía del amoniaco y otras sustancias inorgánicas,
tan sólocalentándolo en ausencia de oxígeno.

No todos los compuestos de carbono son sustancias orgánicas, pues el
diamante, grafito, dióxido de carbono, cianato de amonio y
carbonatos.

Pero, ¿cuál es la razón principal de que existan
tantos compuestos orgánicos?,
¿qué tiene el carbono en especial, que se dedica
toda una rama de la química a estudiar sus
compuestos?

El átomo de carbono es el elemento centralpara todos los
compuestos orgánicos.
Número atómico (Z=6), tiene 6 electrones.
Configuración se representa como: 1s2 2s2 2p2.
También se representa como: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
4 electrones de valencia, es decir, electrones que se encuentran
en el nivel de energía más externo, que en éste caso particular
es el nivel 2.
Grupo IV A en la tabla periódica

Estructura de Lewis
Al escribir estructuras deLewis sólo se representan los electrones de
valencia. Así el átomo
de carbono, se representa como:

Ejemplo:

Enlaces en los compuestos
orgánicos
– Covalente sencillo, cuando se comparten
dos electrones entre los átomos.
– Covalente múltiple, cuando se comparten
más de dos electrones (cuatro o seis
electrones) entre los átomos.

Enlaces covalentes simples
H

H

H

C

C

H

H

H

Enlacescovalentes múltiples
H

H
C

H

C

H
H

C

C

H

Hibridaciones del
carbono
La hibridación consiste en una mezcla de
orbitales puros en un estado excitado para
formar orbitales híbridos equivalentes con
orientaciones determinadas en el espacio.

El enlace del Carbono (hibridación sp3, sp2, sp)
Es importante señalar que cuando el átomo de carbono se encuentra en
un estado de mínima energía (estadobasal) su configuración
electrónica será:
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal)

Cuando un átomo recibe energía externa. Se dice que el átomo fue
excitado En este caso, el carbono recibe energía externa, la cual es
utilizada por los electrones externos para promoverse de un subnivel a
otro, de mayor energía.
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)

3
Hibridación
sp
Hibridación sp3
Se dice que seproduce una hibridación sp3 en el átomo de
carbono, cuando los orbitales 2s y 2p (uno s y tres p) se
mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3.

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)
1s2 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 (estado híbrido)
Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma
energía, por ello se dice, que son equivalentes. Presentan un
arreglo geométricotetraédrico y sus ángulos de enlace de
109.5o.

Hibridación sp3

Hibridación sp3

metano CH4

Hibridación
sp3

etano CH3-CH3

Hibridación sp2
La hibridación sp2 es característica de los alquenos, ella nos
permite explicar sus características químicas, su geometría
trigonal y los ángulos de enlace de 120°.
En esta hibridación se mezcla un orbital s con dos orbitales
p, quedando un orbital p puro...