carbohidratos

CARBOHIDRATOS
Parte 2

Dra. Elsa Bosquez Molina

CARBOHIDRATOS
SIGNIFICADO BIOLÓGICO
CLASIFICACIÓN
ESTRUCTURA QUÍMICA: ALDOSAS Y CETOSAS
ENLACE GLUCOSÍDICO
MONOSACÁRIDOS Y DISACÁRIDOS DE
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
 REACCIONES DE ÓXIDO-REDUCCIÓN,
FOSFORILACIÓN






Algunos ejs. Función biológica de
azúcares
Las superficies de muchas células contienen
cadenas cortas deoligosacáridos que permiten a las
células interactuar unas con otras, así como con las
de los virus y bacterias invasores.
Estos oligosacáridos se unen a la superficie de la
célula mediante la reacción de un grupo OH o uno
NH2 de una proteína con el carbono anomérico de
un azúcar cíclico.
Las proteínas unidas a los oligosacáridos se llaman
glicoproteínas

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Estructura de los antígenosdel sistema ABO
Los antígenos del sistema ABO están compuestos por azúcares que
protruyen de la membrana de la superficie de los eritrocitos ,
unidos a un componente denominado ceramida, el cual se encuentra
en la membrana de los eritrocitos.

Una serie de cuatro azúcares se une a la ceramida.
A esta estructura de cuatro azúcares o sustancia precursora, se le
unen otros azúcares que le danla especificidad a cada antígeno
Por ejemplo, fucosa y D-galactosa unidas al azúcar terminal de la
sustancia precursora, da la especificidad del grupo sanguíneo B.

Médico austriaco Karl
Landsteiner
Premio Nobel de Medicina
en 1930

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ESTRUCTURA DE LOS ANTÍGENOS DEL SISTEMA ABO

Fucosa
Sustancia
Precursora

Galactosa
Antígeno H

Glucosa

Antígeno A

AcetilglucosaminaAcetilgalactosamina

Antígeno B

Antígeno A y B

GRUPO B

GRUPO A B

CERAMIDA

GRUPO O

GRUPO A

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Medición de Glucosa Sanguínea
de los Diabéticos

1. La glucosa reacciona con un grupo NH2 de la hemoglobina para formar una imina
2. La imina experimenta un reordenamiento irreversible a una -aminocetona más estable
conocida como hemoglobina -AIc
3. La cantidad dehemoglobina –AIc que se forma es proporcional a la concentración de
glucosa en la sangre.

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AZÚCAR
ENLACE FORMADO ENTRE UN AZÚCAR
Y OTRA MOLÉCULA
A TRAVÉS DE
UN ÁTOMO DE OXÍGENO INTERMEDIO

ALCOHOL
PURINA

PIRIMIDINA

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Un grupo hidroxílico de
un azúcar reacciona con el
carbono anomérico de otra

- D-Glucosa
hidrólisis

-D-Glucosa
condensación

Se forma un acetal apartir de un hemiacetal,
y un alcohol (en este
caso un grupo hidroxilo
de una segunda
molécula de azúcar)

Enlace O-glucosídico Maltosa

Molécula resultante: glucósido

-D-glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

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Convención para denominar a los disacáridos como la
maltosa y otros oligosacáridos más complejos.
1) Se da la configuración ( o ) del átomo de carbono
anomérico que une laprimera unidad de monosacárido
con la segunda
2) Se nombra el residuo no reductor; para distinguir
entre estructuras con anillos de cinco o seis
carbonos, se inserta el infijo “furan” o “piran” en el
nombre.
3) Los dos átomos unidos por el enlace glucosídico se
indican entre paréntesis, con una flecha que
conecta los dos números; por ejemplo, (14) indica
que el C-1 del primer residuo deazúcar se une al C-4
del segundo
4) Se nombra el segundo residuo. Si existe un tercer
residuo, se describe a continuación el segundo
enlace glucosídico siguiendo las mismas
convenciones.

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-D-glucopiranosil-(1-4)- -D-glucopiranosa
El disacárido maltosa
contiene
2 residuos de D-Glucosa .
Es un disacárido reductor
porque
mantiene un carbono
anomérico libre

Nombre ComúnNOMENCLATURA ABREVIADA
Glc(14)Glc

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Para polisacáridos complejos se usan
abreviaturas de tres letras para cada
monosacárido.

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DISACÁRIDOS

ESTÁN FORMADOS POR DOS UNIDADES DE MONOSACÁRIDOS
UNIDOS COVALENTEMENTE
POR UN ENLACE O-GLUCOSÍDICO
LOS DISACÁRIDOS MÁS CONOCIDOS SON:

LA MALTOSA (2 GLUCOSAS),
LA LACTOSA (1 GLUCOSA , 1GALACTOSA)
LA TREHALOSA ( 2 GLUCOSAS)
LA...