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HISTORIA DE LA CETONA
ALEXANDER WILLIAM WILLIAMSON (18241904): PROFESOR DE QUÍMICA EN
LONDRES Y ESTUDIANTE DE LIEBIG.
PERDIÓ UN BRAZO Y UN OJO CUANDO
ERA NIÑO. WILLIAMSON PREPARÓ
CETONAS MEDIANTE LA DESTILACIÓN DE
SALES DE CALCIO DE ÁCIDOS
ORGÁNICOS E HIZO LAS PRIMERAS
SUGERENCIAS SOBRE EL MECANISMO DE
UNA REACCIÓN

CONCEPTO CETONA





Una cetona es un compuesto orgánicocaracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un
aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando
el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano,heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un
doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos algrupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con
el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas
suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos
actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

NOMENCLATURA
Para nombrar las cetonas, según el sistema UIQPA, también seconsideran derivados de los alcanos, por consiguiente, se sustituye la
terminación –o del alcano por la terminación –ona; así, del propano se
origina la propanona. Se debe fijar la posición del carbono donde está
la función carbonílica por lo que se debe dar el menor número en la
numeración de la cadena principal. Para nombrar a las cetonas por el
nombre común, se indican los nombres de los gruposalifáticos o
aromáticos unidos al carbono carbonilo, seguido de la palabra cetona.
Ejemplos:
CH3COCH3

Propanona

Cetona (dimetilcetona)

CH3COC2CH5

Butanona

Metiletilcetona

C6H5COC6H5

Difenilmetanona/cetona

Benzofenona

C6H10O

Clicohexanona

Ciclohexanona

Propiedades físicas


Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos
que los alcoholes de su mismo peso molecular. Nohay grandes
diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual
peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son
solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad. Solubilidad en agua las cetonas pueden formar
enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros
miembros de la serie (formaldehído,acetaldehído y acetona) son solubles
en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de
la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la
cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de
los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos
los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.
Acetona

-95

56completamente miscible

Metiletilcetona

-86

80

25

Dietilcetona

-42

101

5

Benzofenona

48

306

Insoluble

Propiedades químicas


Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono
secundario son menos reactivas que los
aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por
oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos ácidos
con menor número de átomos de carbono.
Por reducción danalcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens
para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para
diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff.

Reacciones


Adición del reactivo de Grignard.
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da
lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos
producen alcoholes...