cicloalcanos resal

Pequeños

3 –4

Comunes

5–7

Cicloalcanos

Medios

8 - 11

Grandes

mayor 12
n

ángulo de enlace

ángulo de torsión

3

60°

24° 44’

4

90°

9° 44’

5

108°

0° 44’

6

120°

- 5° 16’

7

128°34’

- 9° 33’

H
C
C

H
109°

C

109°

104°
60°

Ciclobutano

H
H H
H
H

H H

H
H

H

H

H

Ciclopentano

105°
H

H

H
H

H
HH

H H
H
H

H
H

http://www.colby.edu/chemistry/OChem/demoindex.html#tableH

Ciclohexano

silla

bote

bote torcido

Derek H. R.
Barton
1975

1.6 Kcal/mol

11.0 Kcal/mol

5.5 Kcal/mol

¿Cómo se trazan los enlaces C – C y los enlaces de los
Hidrógenos axiales yecuatoriales en la conformación de silla?

3a
6 axiales

3b

6 ecuatoriales

3a

H12
3b

axiales

axiales

ecuatoriales

axiales

ecuatoriales

axiales

ecuatorialeshttp://www.colby.edu/chemistry/OChem/demoindex.html#table

Ciclohexanos
monosustituidos

y
disustituidos

CH3

CH3

axial

ecuatorial

CH3

H
H

H
H
H CH3

Interacciones 1,3 y 1,5

axial

H
ecuatorial

CH3

H
H

H
H
H CH3Interacciones 1,3 y 1,5 axial

CH3

H
ecuatorial

CH3

CH3

H
H

H
H
H CH3

Interacciones 1,3 y 1,5 axial

CH3

H
ecuatorial

CH3

1,2
CH3

CH3

trans
CH3
CH3

diaxial

diecuatorial

1,2

CH3

H
H

CH3trans

H
H

diaxial
Interacciones 1,3 y 1,5

CH3
CH3
diecuatorial

1,2

CH3

H
H

CH3
trans

H

CH3
CH3

H
diaxial

diecuatorial

Interacciones 1,3 y 1,5
CH3

CH3

CH3

CH3

1,2

CH3

H
H

CH3
trans

HCH3
diaxial
Interacciones 1,3 y 1,5

CH3

H

CH3

CH3

diecuatorial

CH3

CH3

1,2
CH3
CH3

cis

CH3

axial-ecuatorial

CH3

ecuatorial-axial

1,2
CH3

H
H

H

H
CH3
CH3

CH3

cis

axial-ecuatorialecuatorial-axial

CH3
CH3

H3C

CH3

1,2
CH3

H
H

H

H
CH3
CH3

CH3

cis

axial-ecuatorial

ecuatorial-axial

CH3
CH3

H3C

CH3

1,2
CH3

H
H

H

H
CH3
CH3

CH3

cis

axial-ecuatorialecuatorial-axial

CH3
CH3

H3C

CH3

1,3
CH3

CH3
H3C
CH3

cis
diaxial

diecuatorial

1,3
CH3

CH3
H3C
CH3

cis
diaxial

Interacciones 1,3

diecuatorial

1,3
CH3

CH3
H3C
CH3

cis
diaxial

diecuatorial...