COMPUESTOS CARBONILOS


COMPUESTOS CARBONILOS: ALDEHÍDOS
Alumna: Sandy Durazno Tinizhañay
Fecha: 1/Febrero/2014
Docente: Dr. Sandra Álvarez
OBJETIVOS:
Conocer las propiedades físicas y químicas, así como los métodos de preparación.
MATERIALES
REACTIVOS
Hornilla
Vaso de precipitación
Equipo de destilación
Mechero
Pipetas
Embudo de decantación
Dicromato de Potasio
Reactivo de Tollens
Alcohol etílicoÁcido Sulfúrico

MARCO TEÓRICO:
CARACTERÍSTICAS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Los Aldehídos por la presencia del grupo carboniloadquieren ciertas características, tanto físicas como químicas, que le diferencian de los demás compuestos orgánicos.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehídoy acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
PROPIEDADES FÍSICAS
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición dealdehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares en éstos compuestos
El metanal es gaseoso, los demás son líquidos hasta el pentadecanal y despuéssólidos, son incoloros, de olor agradable: los 5 primeros son muy solubles en agua.
Son combustibles en su mayoría, y como son fácilmente oxidables se convierten en ácidos orgánicos.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adiciónnucleofílica:
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS 
a) Oxidación de alcoholesLa oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos; mientras que la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación esnecesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por ejemplo, el propanal:

1-propanol propanal

b) Hidratación de alquinos
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, comocatalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:


c) Ozonólisis de alquenos

La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según...