Dilemas bioticos
Cronológicamente los pesticidas pueden ser clasificados en:
Pesticidas de 1ª generación
Inorgánicos (Arsénico, etc.)
Orgánicos vegetales (Nicotina, Piretrinas naturales, Rotenona)
Orgánicos minerales (Aceites minerales)
Pesticidas de 2ª generación
Orgánicos sintéticos:
−Clorados (HCH, DDT, Heptacloro, etc.)
−Fosforados (Malatión, Paratión, Monocrotofós, etc.)−Carbamatos (Carbaril, Carbofuram, etc.)
−Piretroides (Deltametrina, Permetrina, Cipermetrina, etc.)
Pesticidas de 3ª generación
Microbianos
Feromonas
Pesticidas de 4ª generación
Hormonas juveniles (Diflubenzuron, Metroprene, etc.)
Pesticidas de 5ª generación
Antihormonas:
−Vegetal (Precocenos)
−Microorganismos (Avermectin)
De los pesticidas citados anteriormente los más usados son losorganoclorados,
fosforados, carbamatos y piretroides.
HIDROCARBUROS CLORADOS
También se pueden clasificar según su base química:
Los compuestos orgánicos halogenados fueron los primeros productos
sintéticos usados como pesticidas. El DDT exhibía un espectro de actividad
insecticida muy amplio y el éxito que tuvo propició el desarrollo de muchos
otros compuestos orgánicos sintéticos clorados.El DDT tiene una toxicidad
moderadamente aguda con respecto a los mamíferos -unos 250 mg/kg para el
producto grado técnico-. Es soluble en aceite y muy insoluble en agua –
aproximadamente 1 parte por mil millones (0,001 ppm).
Cl
CHCCl3
Cl
DDT
En los años cincuenta y sesenta se comenzaron areunir pruebas de que
diversas especies de insectos habían desarrollado resistencia al DDT, y por
otra parte, comenzaron a surgir las técnicas de análisis químicos que permitían
hacer determinaciones cuantitativas de pesticidas en substratos complejos con
exactitud de unas milésimas por millón. Ambos acontecimientos mostraron que
el DDT y su principal metabolito, el DDE(diclorodifenildicloroetileno), persisten
en el medio ambiente y se concentran en los tejidos grasos, especialmente en
los organismos superiores de cualquier ecosistema.
Existe también una resistencia cruzada, alta pero variable del DDT a otros
hidrocarburos clorados como el hexacloruro de benceno y los insecticidas de
ciclodieno. Cuando un grupo paracloro del DDT se sustituye por un grupo parametoxi,
seobtiene el insecticida metoxicloro, menos resistente -y algo menos
activo- pero bastante útil. La sustitución de un H por un OH en el grupo tricloroetano
reduce drásticamente las propiedades insecticidas de la configuración
del DDT y casi las elimina. Sin embargo, estas moléculas poseen, como en el
caso del dicofol, altas propiedades aciaricidas y ovicidas.
La simplicidad de la cloración delbenceno condujo al descubrimiento de la
utilidad del hexacloruro de benceno y del lindano como insecticidas, así como
del hexaclorobenceno, que es de hecho el verdadero hexaclorobenceno, como
fungicida para granos. (El nombre del hexacloruro de benceno, preparado originalmente
por Michael Faraday en 1825, es en realidad un hexaclorociclohexano.)
El lindano tiene la configuración espacialde mayor actividad –las preparaciones
comerciales contienen seis hexaclorociclohexanos– aunque la estereoquímica
del anillo del ciclohexano permite muchos más isómeros teóricos.
Muchas especies de ácaros de gran importancia en la economía, tienen un
ciclo de vida de dos a tres semanas. Los ácaros muestran una gran capacidad
de desarrollo de resistencia y por lo general pueden tolerar lamayor parte de
los insecticidas de hidrocarburos clorados así como muchos de tipo organofósforo.
Otro grupo de hidrocarburos clorados es el grupo de los ciclodienos en el
cual se encuentra el hexaclorociclopentadieno:
Cl Cl
Cl Cl...
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