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Benceno

Nombre (IUPAC) sistemático
1,3,5-ciclohexatrieno
Fórmula molecular
C6H6
Identificadores
Número CAS
71-43-21
Número RTECS
CY1400000
Propiedades físicas
Estado de agregación
Líquido
Apariencia
Incoloro
Densidad
878.6 kg/m3; 0,8786 g/cm3
Masa molar
78,1121 g/mol
Punto de fusión
278,6 K (5 °C)
Punto de ebullición
353,2 K (80 °C)
Viscosidad
0,652
Propiedadesquímicas
Solubilidad en agua
1,79
Momento dipolar
0 D
Termoquímica
ΔfH0gas
82,93 kJ/mol
ΔfH0líquido
48,95 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad
262 K (-11 °C)
NFPA 704

3
2
0
 
Temperatura de autoignición
834 K (561 °C)
Frases R
R11, R36/38, R45, R46, R48/23/24/25
Frases S
S45, S53
Compuestos relacionados
Hidrocarburos
Ciclohexano
Naftaleno
Valores en el SI y encondiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbonose utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndoselo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.
Introducción histórica
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez a partirdel gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.


Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar(1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899).
Resonancia del Benceno
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de estecomportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.

Reactividad
La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:
Electrofílica (por ataque de un electrófilo)
De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)
Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas porreactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:
Cloro.
Bromo.
Ácido nítrico.
Ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución deuno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se...