INFORME 1 MECANISMO SN1 CLORURO T BUTILO
Páginas: 8 (1924 palabras)
Publicado: 2 de septiembre de 2015
UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
QUÍMICA
ARTURO R. MENDOZA SALGADO, ALISSON I. RODELO HENRIQUEZ, DIANA C. PRINS FERRER
EDUARDO A. MARTINEZ MAURY, GRUPO 1, AGOSTO 19/2015, LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II, UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO.
RESUMEN
Durante esta experiencia se establecieron las diferencias entre los diferentes mecanismos de reacción de sustitución nucleofílicaSN1 y SN2, en el caso particular de la obtención de cloruro de ter-butilo a partir de la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado (sustitución nucleofílica SN1). El primer paso fue colocar 10 mL de alcohol terbutilico en un embudo de separación y agregarle poco a poco 30mL de ácido clorhídrico concentrado, luego de unos minutos se lavó el contenido con 15 mL de una solución debicarbonato de sodio, se separó la mezcla acuosa y se obtuvo una gran cantidad de la fase orgánica correspondiente al cloruro de ter-butilo.
ABSTRACT
Established differences among different reaction mechanisms SN1 and SN2 nucleophilic substitution, in the case of obtaining tert-butyl chloride from reaction of tert-butanol with concentrated hydrochloric acid (nucleophilic substitution SN1). Thefirst step was to put 10 mL of tertiary butyl alcohol in a separating funnel and slowly add 30 mL concentrated hydrochloric acid, after a few minutes the contents with a solution containing 15 mL of sodium bicarbonate is washed, the aqueous mixture was separated and a large amount of the organic phase for the tert-butyl chloride was obtained.
INTRODUCCIÓN
El cloruro de ter-butilo pertenece a lafamilia de compuestos conocida como halogenuros de alquilo, cuya fórmula general es R-X donde R es cualquier grupo alquilo simple o sustituido. Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el aumento del peso atómico del halógeno. Apesar de sus polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, probablemente porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Pero son solubles en los compuestos orgánicos típicos.
Los alcoholes reaccionan con facilidad con halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua.
El orden de reactividad de los alcoholes con halogenuros de hidrógeno es 3º > 2º >1º. Con alcoholes terciarios como el alcohol ter-butílico la reacción se puede obtener por agitación simple del alcohol con HCl concentrado a temperatura ambiente.
La obtención del cloruro de ter-butilo con HCl concentrado se lleva a cabo a través de un mecanismo de sustitución nucleofílica en donde el ión halogenuro es el nucleófilo y el alcohol protonado es el sustrato .Para el proceso opuesto,los halogenuros de alquilo pueden reaccionar con bases fuertes y producir el alcohol correspondiente. Un ión halogenuro es una base extremadamente débil. Cuando se halla unido al carbono, el halógeno puede desplazarse fácilmente, en forma de ión halogenuro, por otras bases más fuertes. Estas bases poseen un par electrónico no compartido por lo que buscan un lugar relativamente positivo, es decir,un núcleo con el cual puedan compartir sus electrones.
Puesto que la formación del carbocatión es lo que determina la rapidez de una reacción SN1, es de esperar que la reactividad del halogenuro dependa de principalmente de la estabilidad del carbocatión que pueda formar. Así, el orden de reactividad de los halogenuros de alquilo en reacciones SN1 es el mismo que el de la estabilidad de los ionescarbono: alilo > bencilo > 3º > 2º > 1º > CH3-X.
OBJETIVOS
Analizar el mecanismo SN1, sintetizando el cloruro de t-butilo.
Obtener el porcentaje de rendimiento de la reacción.
METODOLOGÍA
Para realizar esta experiencia se necesitó de los siguientes materiales y reactivos.
MATERIALES
REACTIVOS
Embudo de separación de 100 mL
Alcohol terbutilico
Aros
Ácido clorhídrico concentrado
Soporte...
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
QUÍMICA
ARTURO R. MENDOZA SALGADO, ALISSON I. RODELO HENRIQUEZ, DIANA C. PRINS FERRER
EDUARDO A. MARTINEZ MAURY, GRUPO 1, AGOSTO 19/2015, LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II, UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO.
RESUMEN
Durante esta experiencia se establecieron las diferencias entre los diferentes mecanismos de reacción de sustitución nucleofílicaSN1 y SN2, en el caso particular de la obtención de cloruro de ter-butilo a partir de la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado (sustitución nucleofílica SN1). El primer paso fue colocar 10 mL de alcohol terbutilico en un embudo de separación y agregarle poco a poco 30mL de ácido clorhídrico concentrado, luego de unos minutos se lavó el contenido con 15 mL de una solución debicarbonato de sodio, se separó la mezcla acuosa y se obtuvo una gran cantidad de la fase orgánica correspondiente al cloruro de ter-butilo.
ABSTRACT
Established differences among different reaction mechanisms SN1 and SN2 nucleophilic substitution, in the case of obtaining tert-butyl chloride from reaction of tert-butanol with concentrated hydrochloric acid (nucleophilic substitution SN1). Thefirst step was to put 10 mL of tertiary butyl alcohol in a separating funnel and slowly add 30 mL concentrated hydrochloric acid, after a few minutes the contents with a solution containing 15 mL of sodium bicarbonate is washed, the aqueous mixture was separated and a large amount of the organic phase for the tert-butyl chloride was obtained.
INTRODUCCIÓN
El cloruro de ter-butilo pertenece a lafamilia de compuestos conocida como halogenuros de alquilo, cuya fórmula general es R-X donde R es cualquier grupo alquilo simple o sustituido. Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el aumento del peso atómico del halógeno. Apesar de sus polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, probablemente porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Pero son solubles en los compuestos orgánicos típicos.
Los alcoholes reaccionan con facilidad con halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua.
El orden de reactividad de los alcoholes con halogenuros de hidrógeno es 3º > 2º >1º. Con alcoholes terciarios como el alcohol ter-butílico la reacción se puede obtener por agitación simple del alcohol con HCl concentrado a temperatura ambiente.
La obtención del cloruro de ter-butilo con HCl concentrado se lleva a cabo a través de un mecanismo de sustitución nucleofílica en donde el ión halogenuro es el nucleófilo y el alcohol protonado es el sustrato .Para el proceso opuesto,los halogenuros de alquilo pueden reaccionar con bases fuertes y producir el alcohol correspondiente. Un ión halogenuro es una base extremadamente débil. Cuando se halla unido al carbono, el halógeno puede desplazarse fácilmente, en forma de ión halogenuro, por otras bases más fuertes. Estas bases poseen un par electrónico no compartido por lo que buscan un lugar relativamente positivo, es decir,un núcleo con el cual puedan compartir sus electrones.
Puesto que la formación del carbocatión es lo que determina la rapidez de una reacción SN1, es de esperar que la reactividad del halogenuro dependa de principalmente de la estabilidad del carbocatión que pueda formar. Así, el orden de reactividad de los halogenuros de alquilo en reacciones SN1 es el mismo que el de la estabilidad de los ionescarbono: alilo > bencilo > 3º > 2º > 1º > CH3-X.
OBJETIVOS
Analizar el mecanismo SN1, sintetizando el cloruro de t-butilo.
Obtener el porcentaje de rendimiento de la reacción.
METODOLOGÍA
Para realizar esta experiencia se necesitó de los siguientes materiales y reactivos.
MATERIALES
REACTIVOS
Embudo de separación de 100 mL
Alcohol terbutilico
Aros
Ácido clorhídrico concentrado
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