informe laboratorio de organica II

Obtención del n-buteno (Deshidratación de alcoholes)


OBJETIVOS.-

Objetivo general

Obtener el n-buteno a partir del n-butanol en presencia del ácido sulfúrico (H2SO4) concentradomediante una reacción de deshidratación de alcoholes.

Objetivos específicos

Elegir el método adecuado para la purificación de la muestra conociendo previamente as propiedades del sustrato y delreactivo.

Comprobar la presencia de olefinas en el producto obtenido, mediante la prueba de caracterización con el permanganato de potasio.

Utilizar como condición de reacción el reflujo, paraobtener de manera satisfactoria el n-buteno.

Marco teórico
Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este procesose conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento deetanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OHtransformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.


Deshidratación de alcoholes secundarios
Losalcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios
La protonacióndel grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimolecular, para formar alquenos.

La deshidratación es reversible, un ácido cataliza la hidratación dealquenos para dar alcoholes. En condiciones de deshidratación, el alqueno, que es bastante volátil, generalmente se desprende de la mezcla de reacción, por lo que el equilibrio en el cual el...