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Facultad de Ciencias de la Nutrición

Carrera de Nutricionista

Química Orgánica

EFECTOS ELECTRÓNICOS

La característica de los electrones de ser partículas en movimiento los hace especialmente
susceptibles de experimentar múltiples influencias que alteran su distribución en los átomos
y moléculas de los que forman parte. Las interacciones entre átomos o grupos que alteran ladistribución electrónica en un sistema se denominan efectos electrónicos y son de
características y acciones diversas:

Dentro de la molécula: interacciones intramoleculares,
responsables de la estabilidad de
moléculas individuales
ACCIONES QUE SE EJERCEN
Entre las moléculas:

interacciones intermoleculares,
responsables especialmente de
propiedades macroscópicas como
puntos de ebullición yfusión.

Los efectos intramoleculares se clasifican según su duración y aparición en permanentes y
circunstanciales.
Inductivo Estático
Mesómero o de Resonancia
Hiperconjugativo
De Campo

PERMANENTES
EFECTOS

Inductómero
CIRCUNSTANCIALES
Electrómero

Interacciones Intramoleculares
Las propiedades físicas y químicas de las sustancias dependen de la estructura de sus
moléculas.(Efectos electrónicos y estéricos).
Los enlaces covalentes de las moléculas pueden ser polares o no, según que los átomos
enlazados sean iguales o no.
Los átomos diferentes producirán enlaces de mayor o menor polaridad, según sus
electronegatividades.

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Deben diferenciarse las propiedades de polaridad ypolarizabilidad. La polaridad
depende de la longitud del enlace y de la diferencia de electronegatividad entre los
átomos que lo constituyen; produce efectos permanentes que influyen en todo momento
y circunstancia (equilibrio y cinética). La polarizabilidad es la susceptibilidad de la nube
electrónica de un átomo neutro o molécula de ser distorsionada por la acción de un ión o
un dipolo;depende de la movilidad (energía) de los electrones de la nube, que cuanto
más alejados estén del núcleo, tendrán mayor movilidad y por ello mayor polarizabilidad;
así, los electrones p son más polarizables que los s y los

más que los

; produce

efectos momentáneos que influyen en la cinética de la reacción.
La capacidad de las moléculas para reaccionar frente a reactivos polares dependemás
de la polarizabilidad que de la polaridad.
Unión
H
H
H
H

F
Cl
Br
I

Long.
(Aº)
0,92
1,28
1,43
1,62

Polaridad
(db)
1,98
1,03
0,78
0,38

Polarizab
(cm3)
1,90
6,70
9,60
13,70

Unión
C
C
C
C

F
Cl
Br
I

Long.
(Aº)
1,41
1,77
1,91
2,13

Polaridad
(db)
1,81
1,60
1,50
1,59

Polarizab
(cm3)
1,72
6,53
9,57
14,551

En las moléculas laatracción o cesión de electrones depende principalmente de dos
efectos: Inductivo y de Resonancia

Efectos electrónicos intramoleculares permanentes

Efecto Inductivo (± I)

La diferente electronegatividad de los átomos que constituyen las moléculas orgánicas, y las
interacciones secundarias entre sus orbitales, provocan la aparición de ciertos efectos de
polarización y deslocalizaciónelectrónica. Uno de ellos es el efecto inductivo que se puede
definir como la polarización de un enlace provocada por un átomo o un grupo atómico a lo
largo de una cadena carbonada.
Por ejemplo, en la molécula de cloroetano existe un enlace C-Cl polarizado debido a la
diferencia de electronegatividad entre el carbono y el cloro. Como consecuencia de ello,
sobre el átomo de cloro existirá una fracciónde carga negativa y sobre el átomo de carbono
una fracción de carga positiva. Este átomo de carbono cargado positivamente atraerá hacia
sí los tres pares de electrones que le unen a los otros tres átomos y por tanto en el otro
1

Es la justificación de la elevada reactividad de los yoduros de alquilo.

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